Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 22: Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

1. Bài 22. CÊu tróc ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬
2. Baøi 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Néi dung I . Coâng thöùc caáu taïo II. Thuyeát caáu taïo hoùa hoïc III. Ñoàng ñaúng - Ñoàng phaân IV. Lieân keát hoùa hoïc vaø caáu taïo phaân töû
3. Baøi 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Coâng thöùc caáu taïo 1. Kh¸i niÖm CTCT bieåu dieãn thöù töï vaø caùch thöùc lieân keát cuûa caùc nguyeân töû trong phaân tö.û Ví duï: C2H6O coù 2 coâng thöùc caáu taïo laø CH 3 CH2 OH CH3 O C H3
4. Baøi 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Coâng thöùc caáu taïo 1. Kh¸i niÖm 2. C¸c lo¹i c«ng thøc cÊu t¹o CTCT khai triển CTCT thu gọn H H H H HH HH H C C C H HH CHC 3 CCHC CCCH 3HH hoặc H C H H H CHCC 3 H H H H HH H HH H H H H C C C C CH3 CH CH CH2 hoặc H C H H CH3 H H H H H H OH H C C C O H CH3 CH2 CH2 OH hoặc H H H
5. CTCT khai triển CTCT thu gọn H H H H C C C H CH CH CH hoặc H C H 3 3 CH H H H 3 H H H H C C C C CH3 CH CH CH2 hoặc H C H H CH3 H H H H H H OH CH CH CH OH hoặc H C C C O H 3 2 2 Chỉ biểu diễn liên kết giữa H H H các nguyên tử cacbon và với nhóm chức Nguyên tử, nhóm nguyên Mỗi đầu đoạn thẳng hoặc Biểu diễn trên mặt phẳng tử cùng liên kết với một điểm gấp khúc ứng với một giấy tất cả các liên kết nguyên tử cacbon viết nguyên tử cacbon, không thành một nhóm biểu diễn H liên kết với C
6. II. Thuyeát caáu taïo hoùa hoïc (Butleâroâp, 1861) 1. Noäi dung a. Caùc nguyeân töû lieân keát vôùi nhau: Theo ñuùng hoùa trò Theo moät traät töï nhaát ñònh Traät töï lieân keát ñöôïc goïi laø caáu taïo hoùa hoïc Söï thay ñoåi traät töï lieân keát ñoù seõ taïo ra chaát môùi Thí duï: CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Chaát loûng Chaát khí Tan trong nöôùc Khoâng tan trong nöôùc Taùc duïng vôùi Na Khoâng taùc duïng vôùi Na
7. II. Thuyeát caáu taïo hoùa hoïc b. Cacbon coù hoùa trò 4 Nguyeân töû C khoâng nhöõng coù theå lieân keát vôùi caùc nguyeân töû cuûa caùc nguyeân toá khaùc maø coøn lieân keát vôùi nhau taïo thaønh maïch cacbon (maïch voøng, maïch nhaùnh maïch khoâng nhaùnh) CH3−CH2−CH3 CH3−CH−CH3 | Maïch khoâng CH 3 Maïch voøng nhaùnh Maïch coù nhaùnh
8. II. Thuyeát caáu taïo hoùa hoïc c. Tính chaát cuûa caùc chaát phuï thuoäc vaøo: Thaønh phaàn phaân töû ➢ Baûn chaát nguyeân töû C H 4 : chaát khí, deã chaùy C Cl4 : chaát loûng, khoâng chaùy ➢ Soá löôïng nguyeân töû C4 H10 : chaát khí C 5 H12 : chaát loûng ➢ Caáu taïo hoùa hoïc CH3− CH2− OH : chaát loûng, taùc duïng vôùi Na CH3−O− CH3 : chaát khí, khoâng taùc duïng vôùi Na
9. Thí duï 0 Kh«ng tan trong CH4 ts= - 162 C H O, ch¸y trong oxi Kh¸c vÒ lo¹i 2 0 Kh«ng tan trong nguyªn tö CCl4 ts= 77,5 C H2O, kh«ng ch¸y trong oxi 0 Tan nhiÒu trong níc, CH3-CH2-OH ts= 78,3 C Cïng CTPT, t.dông víi Na 0 Tan Ýt trong níc, kh¸c CTCT CH3-O-CH3 ts= -23 C kh«ng t.dông víi Na 0 Tan nhiÒu trong níc, CH3-CH2-OH ts= 78,3 C t.dông víi Na Cïng CTPT, t¬ng tù vÒ 0 Tan nhiÒu trong níc, CH3-CH2-CH2-OH ts= 97,2 C CTCT t.dông víi Na
10. II. Thuyeát caáu taïo hoùa hoïc 2. Ý nghĩa: Giúp viết đúng CTCT Giúp giải thích đúng hiện tượng liên quan đến cấu tạo chất hữu cơ: hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân
11. Baøi 22. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ III. Ñoàng ñaúng – Ñoàng phaân 1. Ñoàng ñaúng: a. Ví duï Daõy ñoàng ñaúng cuûa metan goàm: CH4, C2H6, C3H8, , CnH2n+2 coù caáu taïo vaø tính chaát töông töï nhau Daõy ñoàng ñaúng ancol metylic goàm: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, . ,CnH2n+1OH coù caáu taïo vaø tính chaát töông töï nhau b. Khaùi nieäm Ñoàng ñaúng laø hieän töôïng caùc chaát coù caáu taïo vaø tính chaát töông töï nhau nhưng phaân töû hôn keùm nhau moät hay nhieàu nhoùm CH2 (metylen) Nhiều chất ñoàng ñaúng hợp thaønh daõy ñoàng ñaúng
12. III. Ñoàng ñaúng – Ñoàng phaân 2. Ñoàng phaân: a. VÝ dô: CH3-CH2-OH vµ CH3-O-CH3 ancol etylic §imetyl ete Lµ 2 chÊt ®ång ph©n cña C2H6O b. Kh¸i niÖm: Nh÷ng chÊt kh¸c nhau nhng cã cïng CTPT ®îc gäi lµ c¸c chÊt ®ång ph©n cña nhau C¸c lo¹i ®ång ph©n:
13. Có nhiều loại đồng phân Thí dụ: C4H10O (Kh¸c vÒ b¶n chÊt nhãm chøc) Chøc ancol Chøc ete (Kh¸c m¹ch cacbon) (Kh¸c m¹ch cacbon) Kh«ng nh¸nh Cã nh¸nh Kh«ng nh¸nh Cã nh¸nh CH -CH -CH -CH CH2-CH-CH3 2 2 2 3 CH3-O-CH2-CH2- CH3-O-CH-CH3 OH CH3 CH3 OH CH3 CH - CH -O-CH -CH CH -COH-CH 3 2 2 3 CH3-CH-CH2-CH3 3 3 OH CH3 (Khác về vị trí nhóm chức)
14. b. Kết luận: ®ång ph©n nhãm chøc Đång ph©n cÊu t¹o ®ång ph©n m¹ch cacbon ®ång ph©n vÞ trÝ nhãm chøc Nªu kh¸i niÖm mçi lo¹i ®ång ph©n trªn - Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. - Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. - Những đồng phân khác nhau về vị trí của nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.
15. III. ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO 2. Phân loại đồng phân cấu tạo Đồng phân Đồng phân Đồng phân nhóm chức mạch cacbon vị trí nhóm chức khác nhau về khác nhau về khác nhau về bản chất nhóm chức sự phân nhánh mạch C vị trí nhóm chức
16. IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử HCHC 1. Liên kết đơn (liên kết σ) - Do 1 cặp electron chung tạo nên - Được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử - Là loại liên kết bền vững Sự tạo thành liên kết đơn trong phân tử CH4 Lieân keát σ H H | H c H H−C− H | H H
17. IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử HCHC 2. Liên kết đôi - Do 2 cặp electron chung tạo nên - Được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử - Gồm 1 liên kết б bền và 1 liên kết π kém bền Sự tạo thành liên kết đôi trong phân tử C2H4 Lieân keát π H H H C = CH H c c H 2 2 Lieân keát σ ❖ Bốn nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết đôi nằm trong cùng một mặt phẳng của 2 nguyên tử cacbon đó
18. IV. Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử HCHC 3. Liên kết ba - Do 3 cặp electron chung tạo nên - Được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử - Gồm 1 liên kết б bền và 2 liên kết π kém bền Sự tạo thành liên kết ba trong phân tử C2H2 Lieân keát π H c c H H C C H Lieân keát σ ❖ Hai nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon có liên kết ba nằm trên đường thẳng nối 2 nguyên tử cacbon có liên kết ba đó
19. CỦNG CỐ 1. Công thức cấu tạo biểu thị điều gì? 2. Trình bày nội dung của thuyết cấu tạo hóa học 3. Thế nào là đồng đẳng, đồng phân? 4. Kể tên các loại đồng phân 5. So sánh độ bền của liên kết σ và liên kết π
20. Bài Tập Về Nhà Bµi: 4, 5, 6, 7, 8 SGK- trang 101, 102