Bài giảng môn Hóa học lớp 11 - Bài 41: Phenol

Nội dung text: Bài giảng môn Hóa học lớp 11 - Bài 41: Phenol

1. Kiểm tra bài cũ Etanol tác dụng với các chất nào sau đây: Na, NaOH, dung dịch HCl, dd Br2? Viết phương trình phản ứng minh họa. Đáp án: Etanol không phản ứng với NaOH và không làm mất màu dung dịch Brom. 2C2H5 -OH + 2Na 2C2H5 -ONa + H2 2C2H5 -OH + NaOH không phản ứng C2H5 -OH + HCl C2H5 –Cl + H2O 2C2H5 -OH + Br2 không phản ứng
2. LOGO Bài 41 PHENOL
3. I . ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI OH CH2 - OH (A) (B) - Giống nhau: + Đều có vòng benzene + Đều có nhóm OH - Khác nhau: +Chất A có nhóm OH gắn trực tiếp vào vòng benzene. +Chất B nhóm OH gắn vào nhánh của vòng benzen
4. 1. Định nghĩa Phenol: là những hợp chất Ancol thơm: là loại hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa mà phân tử có chứa nhóm nhóm hiđroxyl (-OH) liên hiđroxyl (OH) đính vào kết trực tiếp với nguyên tử mạch nhánh của vòng thơm cacbon của vòng benzen. OH CH2-OH Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : CnH2n – 7 OH ( n ≥ 6)
5. Chất OH nào OH CH2OH OH sau đây là phenol ? (1) (2) (3) (4) (có OH OH OH OH nhóm – OH OH phenol) HO OH 3 CH3 (5) (6) (7) (8)
6. 2. Phân loại Cơ sở: Dựa theo số lượng nhóm OH trong phân tử. Phenol đơn Phân tử có một nhóm –OH chức phenol OH OH OH OH CH3 CH Phenol 3 CH phenol o-crezol m-crezol p-crezol3 Phenol đa Phân tử có hai hay nhiều nhóm chức –OH phenol OH OH OH OH OH OH catechol rezoxinol hiđroquinol
7. II. PHENOL 1. Cấu tạo - CTPT: C6H6O ( M =94) - CTCT: C H –OH 6 5 H OH O
8. Để lâu ngoài không khí Gây bỏng khi rơi vào da !!! 0 tnóng chảy C. 43 0 tsôi C. 182 Độ tan,g/100g 9,5g (250C) - Tan ít trong nước lạnh - Tan nhiều trong nước nóng và etanol
9. Do cặp e (trên O) chưa tham gia LK, ở cách các e π chỉ 1 LK σ nên tham gia liên hợp với các e π của vòng benzen mật độ e dịch chuyển vào vòng ben zen (vị trí o-,p- ) giàu e hơn ■ LK O-H phân cực hơn→nguyên tử H linh O H động hơn, dễ phân li cho một lượng nhỏ cation H+-> Phenol có tính axít ■ Mật độ e trong vòng benzen ở vị trí (o-,p-) H H tăng lên →Phenol dễ TGPƯ thế hơn benzen và các đồng đẳng và ưu tiên vào vị trí o-,p- H H ■ LK C-O bền vững hơn so với ở ancol- →Phenol không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol H
10. NHÓM CHUYÊN GIA 1: NHÓM CHUYÊN GIA 2: PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H H CỦA NHÓM OH CỦA VÒNG BENZEN 1. Phenol + Na 2. Phenol + NaOH rồi thêm khí 1. Phenol + dd Br2 CO2 2. Phenol + HNO3 3. Cho quỳ tím vào dung dịch Phenol NHÓM MẢNH GHÉP: 1. VIẾT CÁC PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG 2. KẾT LUẬN VỀ TÍNH AXIT CỦA PHENOL - PHẢN ỨNG NHẬN BIẾT PHENOL 3. SO SÁNH KHẢ NĂNG THẾ VÀO NHÂN THƠM CỦA PHENOL VÀ BENZEN
11. 5. Ứng dụng Tơ hóa học Phẩm nhuộm
12. Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,
13. OH O2N NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol) NO2 Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic) Nước diệt khuẩn
14. Củng cố Phản ứng với Na, giải phóng H2 Phản ứng thế Chứng tỏ H trong nhóm –OH linh động nguyên tử H Phenol: trong nhóm Phản ứng với NaOH Phân tử -OH có nhóm Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit –OH gắn trực tiếp Bị axit mạnh (H CO ) hơn đẩy khỏi muối với C 2 3 vòng Chứng tỏ phenol thể hiện tính axit yếu benzen Phản ứng thế nguyên tử H Phản ứng với dung dịch Br2, HNO3. trong vòng thế cả 3 vị trí 2,4,6 benzen Chứng minh khả năng thế dễ hơn benzen
15. CỦNG CỐ Câu 1: Chất nào trong các chất sau là phenol? (1) (2) (3) (4)
16. Câu 2 Phản ứng của phenol với chất nào sau đây chứng tỏ phenol có tính axit? A. Na B. NaOH C. Dung dịch brôm D. Dung dịch HNO3
17. Câu 3: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau: S a. Phenol C6H5OH là một ancol thơm. b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước. Đ c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro Đ dễ hơn benzen d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là S axit e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử Đ phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
18. Câu 4: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến vòng benzen trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với chất nào dưới đây? A. Na kim loại B. H2 (Ni, nung nóng) C. Dung dịch NaOH D. Nước Brom
19. Câu 5 Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
20. Câu 6 Để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol benzylic và benzen có thể dùng thuốc thử là: A. Dung dịch Br2 B. Dung dịch Br2 và Na C. Dung dịch KMnO4 D. Na và dung dịch NaOH
21. LOGO CHÚC CÁC EM HỌC TỐT!
22. 2. Tính chất vật lí 0 Tnóng chảy C. 43 0 Tsôi C. 182 Độ tan,g/100g 9,5g (250C) ▪ Là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43oC. ▪ Bị oxi hóa chậm trong không khí chuyển sang màu hồng. ▪Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton. ▪ Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng.
23. 3. Tính chất hóa học Có nhóm OH giống ancol nên phenol OH có khả năng thế H của nhóm OH H H Phenol có vòng benzene, nên có phản ứng thế nguyên tử H trong H vòng benzene Phenol có phản ứng thế H ở nhóm OH và có tính chất của vòng benzen.
24. OH OH OH CH2 - OH CH3 (A) (B) CH3 (D) (C) Ancol benzylic Phenol 2-metylphenol 4-metylphenol (phenyl metanol) (o-cresol) (p-crezol) Phenol Ancol ■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên kết kết trực tiếp với nguyên tử với nguyên tử cacbon trên mạch cacbon của vòng benzen. nhánh của vòng benzen.
25. So sánh nhiệt độ sôi của phenol với etanol? 0 0 Phenol Tsôi 182 C. Etanol Tsôi 78,3 C. O H O H C2H5 C2H5 C2H5 Có liên kết hiđrô liên phân tử → có nhiệt độ sôi cao Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol là do phenol có liên kết hidro bền hơn etanol (do phân tử khối của phenol lớn hơn etanol)
26. a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm OH. Tác dụng với kim loại kiềm OH O-HNa + 2 2Na 2 + H2 Natri phenolat + (2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa H 2 )
27. (A) (B) (C) NaOH C H OH + NaOH 6 5 CO C6H5ONa + CO2 + H2O  C H ONa + H O 2 6 5 2  C6H5OH + NaHCO3 Giấy quỳ tím H O NaOH 2 + C H ONa C H OH 6 5 C H OH 6 5 6 5 + CO2 (A): Có những hạt (B):Phenol tan hết vì đã tác (C): Phenol tách ra làm chất rắn  Do Phenol dụng với NaOH tạo thành vẩn đục dung dịch tan ít trong nước. C6H5ONa tan trong nước.
28. Phản ứng với dung dịch bazơ. - Phenol không tan trong nước - Phenol tan được trong dung dịch NaOH C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+ H2O Phenol tan được trong dung dịch NaOH, điều đó chứng minh phenol có tính chất gì? Phenol có tính axit
29. - Phenol có tính axit yếu, yếu hơn cả axit cacbonic (H2CO3) và không làm quì tím đổi màu C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3 - Phenol có tính axit mạnh hơn ancol H Sự ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH O Gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động hơn H của – OH trong ancol → phenol có tính axit mạnh hơn ancol
30. b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen. DD PHENOL dd Brom Trắng
31. Tác dụng với dung dịch brom Phenol làm mất màu vàng da cam của brom và tạo kết tủa trắng OH OH HBr BrH + 3 Br2  + 3HBr HBr 2,4,6-tribromphenol ( trắng) Phản ứng dùng để nhận biết phenol
32. Tác dụng với dung dịch HNO3 OH OH O2N NO2 xt, t0 + 3 HNO3 + 3H2O đỏ cam NO2 HO-NO2 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ
33. Nhận xét Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn và thế vào cả 3 vị trí 2,4,6 hay o-, p- H Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl O Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Phản ứng dễ dàng thế vào vị trí o- , p- Phenol có liên kết C-O bền vững hơn so với ở Chú ý ancol→ không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
34. 4. Điều chế * Từ cumen CH(CH3)2 OH CH(CH3)2 1. O (kk) CH3 – CH = CH2 2 + CH3COCH3 H+ 2. H2SO4 isopropylbenzen phenol axeton Đem đun nóng và ngưng tụ hỗn hợp trên ta thu được Phenol * Từ benzen Cl2/Fe NaOHdư CO2+H2O C6H6 C6H5Cl C6H5ONa C6H5OH * Có thể tách một lượng nhỏ phenol từ nhựa than đá trong quá trình luyện cốc