Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 32: Ankin

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 32: Ankin

1. LOGO Bài 23 : Ankin
2. Nội dung bài học 1 Đồng đẳng, đồng phân danh pháp 2 Tính chất vật lí 3 Tính chất hóa học 4 Ứng dụng và điều chế
3. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp CH -CH≡CH (C H ) 3 3 4 Chỉ gồm C, H, và CH≡CH (C2H2) có 1 liên kết ba CH -C≡C-CH (C H )  3 3 4 6 Ankin là những hidrocacbon mạch hở chứa 1 liên kết ba CTTQ : CnH2n-2 (n≥2)
4. Đồng phân Viết CTCT ankin của C5H8 . Đồng phân vị trí liên kết (1) CH – CH – CH – C  CH 3 2 2 ba (2) CH3 – CH2 – C  C – CH3 Đồng (3) CH3 – CH – C  CH phân CH mạch 3 cacbon Ghi nhớ: Ankin từ C4 trở lên có đồng phân: + đồng phân vị trí liên kết ba + đồng phân mạch cacbon
5. Danh pháp Tên Tên thay thường thế
6. Tên thường CH3-CH≡CH metylaxetylen CH≡CH metyl axetylen axetylen CH3 – CH2 – C  C – CH3 etylmetylaxetylen etyl axetylen metyl Tên gốc hidrocacbon +axetilen
7. 1 Tên thay thế 3 2004 Chọn mạch chính1 nhiều Cacbon nhất Số chỉ nhánh - tên nhánh chứa liên kết ba +tên mạch chính 2 +số chỉ nối a - in Đánh số thứ tự (ưu tiên nối ba) 2002 4 3 2 1 CH3 – CH – C  CH 3-metyl butin CH3
8. GỌI TÊN ANKIN Tên thường Tên thay thế Tên gốc hidrocacbon Số chỉ vị trí – Tên nhánh + axetilen +Tên mạch chính Số chỉ vị trí – in Lưu ý: Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in.
9. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 0 0 0 0 3 Ankin Cấu tạo ts , C tnc , C D, g/cm Etin HC ≡ CH − 75 − 82 0,62 (−80°C) Propin HC ≡ C − CH3 − 23 − 104 0,68 (−27°C) But − 1 − in HC ≡ CCH2CH3 8 − 130 0,67 (0°C) But − 2 − in CH3C ≡ CCH3 27 − 28 0,691 (20°C) Pent − 1 − in HC ≡CCH2CH2CH3 40 − 106 0,695 (20°C) Pent − 2 − in CH3C ≡ CCH2CH3 55 − 101 0,714 (20°C) ➢ Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần theo phân tử khối (lớn hơn anken tương ứng ) ➢ Không tan trong nước,và nhẹ hơn nước.
10. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC ankin C≡C Tính chất cộng giống như anken 2 liên kết П, Phản ứng cộng 1 liên kết б Liên kết П kém bền
11. 1 2 3 R-C≡C-H R-CH=CH-H R-CH2-H Ank-1in Anken Ankan pKa: 25 pKa: 44 Pka: 50
12. Phản ứng Tính chất Phản ứng hóa học thế hidro cộng của ankin của ank-1in Hidro HX(OH,Br,Cl ) halogen Trimehóa, dimehóa
13. Phản ứng cộng a. cộng hidro Ni, to CH -CH=CH CH3-CH≡CH +H-H 3 2 propin CH3-CH=CH2 + H-H CH3-CH2 - CH3 propan Ankin cộng Hidro xúc tác Ni,to sẽ tạo ra ankan
14. a. cộng hidro CH3-C≡CH +H-H PbCO3/ Pd CH3-CH=CH2 propin propen Lưu ý Nếu xúc tác là PbCO3/Pd phản ứng chỉ tạo anken
15. Phản ứng cộng Ví dụ tương tự Ni, to CH3-C≡C-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 – CH – C  CH +H2 CH3 – CH–CH2-CH2 CH3 CH3 CHC−CH2−CH2−CH3 +H2 PbCO3/ Pd CH=CH2−CH2−CH2−CH3
16. a. Cộng halogen Quan sát thí nghiệm dung dịch brom tác dụng với anken và ankin. -Phản ứng có xảy ra hay không? -Nếu xảy ra hiện tượng phản ứng là gì? - Phản ứng nào mất màu dung dịch brom nhanh hơn ?
17. Tổng quan ➢ Ankin cũng làm mất màu dung dịch brom ➢ Ankin làm mất màu dung dịch brom nhanh hơn anken ➢ Không dùng dung dịch brom để phân biệt ankin và anken
18. Phản ứng cộng a. Cộng halogen CH -C=CH CH3-C≡CH +Br-Br 3 Br Br Br Br CH3-C=CH +Br-Br CH3-CH- CH Br Br Br Br Ankin làm mất màu dung dịch brom
19. Phản ứng cộng b. Cộng HX(X:OH,Br,Cl ) CH -CH=CH CH3-CH≡CH + H-Br 3 H Br H Br CH3-CH=CH +H-Br CH3-CH-CH H Br Br Br Cộng HX vào ankin tuân thủ quy tắc cộng Maccopnhicop
20. b. Cộng HX(X:OH,Br,Cl ) HC≡CH + H-OH HC=CH OH H CH3-CHO OH gắn trực tiếp với Ađehit nối đôi không bền CH -CHO CH3-CH≡CH + H-OH 3 Axetilen phản ứng với nước tạo ra andehit
21. b. Cộng HX(X:OH,Br,Cl ) CH -C=CH CH3-C≡CH + H-OH 3 OH H CH3-C-CH3 OH gắn trực tiếp với O Xeton nối đôi không bền CH3-CH≡CH + H-OH CH3-C-CH3 O Đồng đẳng axetilen phản ứng với nước tạo ra xeton
22. Phản ứng cộng Ví dụ tương tự CH3-C≡C-CH3 + HBr → CH3-CH2-CH2-CH3 CH – CH–C-CH CH3 – CH – C  CH +H2O 3 3 O CH3 CH3 CHC−CH2−CH2−CH3 +Br2 CH-C−CH2−CH2−CH3 Br2 Br2
23. c. Phản ứng đime-trime hóa * đime hóa to, xt 2HC≡CH ⎯⎯⎯→ HC≡C-CH=CH2 axetilen vinylaxetilen * trime hóa 2HC≡CH ⎯⎯⎯→600,xt axetilen benzen
24. Phản ứng của ank-1in Quan sát thí nghiệm khi cho axetilen phản ứng với AgNO3 Phản ứng có xảy ra không ? Hiện tượng phản ứng thu được là gì ?
25. H C C H + 2 Ag NO3 + 2 NH3 Ag C C Ag+ 2 NH4NO3 màu vàng ❖ Nguyên tử H liên kết trực tiếp với nguyên tử C liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử H khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại. ❖ Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này ❖ Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
26. Phản ứng oxi hóa a.Oxi hóa hoàn toàn (3n-1) CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1) H2O 2 Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O b.Oxi hóa không hoàn toàn 5HC≡CH+8KMnO4 +12H2SO4 → 5COOH-COOH +8MnO4 +4K2SO4 + H2O ► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
27. IV. ĐIỀU CHẾ a. Trong phòng thí nghiệm: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2 b. Trong công nghiệp: 2CH4 → C2H2 + 3H2
28. V. ỨNG DỤNG Làm Làm nhiên nguyên liệu liệu Chất dẻo PVC Đèn xì để hàn, cắt kim loại Axit hữu cơ, este Tơ sợi tổng hợp
29. Đất đèn C2H2 Làm quả mau chín www.themegallery.com
30. Củng cố Ankin Phản ứng cộng Oxi hóa Hiđro Halogen Đốt cháy Mất màu thuốc tím HX(OH,Cl,Br ) Đime,trime hóa AgNO3 với ank-1in
31. www.themegallery.com