Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 36: Luyện tập Hydrocacbon thơm

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 36: Luyện tập Hydrocacbon thơm

1. BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG (AREN) Ankylbenzen (hay còn gọi là Aren) là những hiđrocacbon thơm, trong phân tử có 1 vòng benzen và gốc ankyl: Công thức tổng quát là: CnH2n-6 (n≥6) C6H6 và C7H8 không có đồng phân Từ C8H10 trở lên có đồng phân về vị trí tương đối của 2 nhóm ankyl xung quanh vòng benzen. Danh pháp: (Tên thay thế) R o: ortho 1׀ 2 (o) (o) 6 m: meta (m) 5 3 (m) 4 p: para (p) Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + benzen 11/5/2021 1
2. CTPT CTCT Tên thường Tên thay thế C6H6 Benzen Benzen CH3 ׀ C7H8 Toluen Metylbenzen CH2−CH3 ׀ C8H10 Xilen Etylbenzen CH3-CH−CH3 ׀ C9H12 Cumen Isopropylbenzen
3. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế: Chú ý: Nếu dùng bột Fe, t0 thì a. Phản ứng thế Halogen (brom, clo) thế nguyên tử H ở vòng benzen, Fe Br còn chiếu sáng thì thế nguyên tử H + Br − Br → + HBr to brombenzen H ở nhánh. CH3 :Qui luật thế vào vòng benzen ׀ Br + HBr CH Khi vòng benzen đã có sẵn các 3 nhóm thế loại I (gốc ankyl; -NH ; CH o-bromtoluen 2 ׀ Fe 3 -OH ) thì phản ứng thế xảy ra dễ ׀ Br2 + to dàng hơn, đồng thời ưu tiên vào Toluen + HBr vị trí o và p, nếu có sẵn nhóm thế ׀ Br p-bromtoluen loại II (-NO2; -COOH ) thì phản ứng thế xảy ra khó khăn hơn và CH as CH2Br 3 ưu tiên vào vị trí m. + Br2 + HBr
4. b. Phản ứng thế nitro (tác dụng với HNO3đ) H + HO − NO2 H2SO4đ NO2 + H2O nitrobenzen CH3 ׀ NO2 CH + H2O o-nitrotoluen 3 ׀ H SO đ + HO − NO 2 4 CH 3 ׀ 2 + H2O p-nitrotoluen 4 ׀ NO2 Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn 11/5/2021
5. 2. Phản ứng cộng: Ni (Pt) a. Cộng H2 + 3H 2 180oC Xiclohexan b. Cộng Cl Cl ׀ 2 as Cl Cl + 3Cl2 (C6H6Cl6) Cl Cl (Hexacloxiclohexan (666 ׀ 3. Phản ứng oxi hóa: Cl a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn (với dd KMnO4) CH3 COOK ׀ ׀ t0 + 2MnO + KOH + H O + 2KMnO 2 2 4 Kalibenzoat Benzen không phản ứng với dd KMnO4 ở bất kỳ đk nào. Các ankylbenzen không phản ứng với dd KMnO4 ở nhiệt độ thường nhưng có phản ứng khi đun nóng 11/5/2021
6. b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (Phản ứng cháy): 3n− 3 0 C H+ O ⎯⎯→t nCO + (n − 3)H O n 2n− 62 2 2 2 (14n-6)g → (3n-3):2→ n→ (n-3) mol 10,6 g → nO2 0,8→ nH2O mol Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn 10,6 gam ankylbenzen A cần dùng V lít khí O2 thu được 17,92 lít khí CO2 và m gam H2O. Các thể tích khí đều đo ở ĐKTC. 1. Tính V, m và xác định công thức phân tử của A? 2. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân của A? 17,92 HD: Số mol khí CO là = 0,8 ( 표푙) Đặt công thức phân tử của A là C H (n≥6) 2 22,4 n 2n-6 (14n-6)*0,8 = 10,6*n => n = 8. Vậy công thức phân tử của A là C8H10. n = 0,5 mol => m = 18*0,5 = 9,0 gam nO2 = 1,05 mol => VO2 = 22,4*1,05 = 23,52 lít H2O
7. CTPT CTCT Tên thường Tên thay thế CH3 1,2-đimetylbenzen 1׀ CH3 2 o-xilen (o-đimetylbenzen) CH3 1,3-đimetylbenzen 1׀ m-xilen (m-đimetylbenzen) 3 C8H10 CH3 CH - -CH 1,4-đimetylbenzen 34 1 3 p-xilen (p-đimetylbenzen) CH2−CH3 xilen etylbenzen ׀ 7
8. Câu 2. Chất A là 1 đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hoàn toàn 13,25 gam chất A cần dùng vừa hết 29,4 lít oxi (đktc). Xác định công thức phân tử của A. 3n− 3 0 C H+ O ⎯⎯→t nCO + (n − 3)H O Đặt công thức phân tử của A là n 2n− 62 2 2 2 (14n-6)g → (3n-3):2→ n→ (n-3) mol CnH2n-6 (n≥6) 13,25 g → 1,3125 nCO2 → nH2O mol (14n-6)*1,3125 = 13,25*(3n-3):2 => n = 8. Vậy công thức phân tử của A là C8H10. Câu 3. Chất A là 1 đồng đẳng của benzen. Để đốt cháy hoàn toàn m gam chất A cần dùng vừa hết V lít oxi (đktc) thu được 46,2 gam CO2 và 10,8 gam H2O. Xác định công thức phân tử của A và tính các giá trị V, m. (14n-6)g → (3n-3):2→ n→ (n-3) mol Đặt công thức phân tử của A là m g → n 1,05→ 0,6 mol O2 CnH2n-6 (n≥6) 1,05*(n-3) = 0,6*n => n = 7. Vậy công thức phân tử của A là C7H8. nO2 = 0,9 mol => VO2 = 22,4*0,9 = 20,16 lít m = 2*nH2O + 12*nCO2 => m = 13,8 gam