Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 41: Phenol

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 41: Phenol

1. Câu 1: Trong số các chất dưới đây, các chất nào là ancol? CH -OH (1)✓ CH3 – CH2 – OH 2 (4)✓ OH (2) CH3 (5) (3)✓ CH2 = CH – CH2 – OH OH
2. OH CH (2) 3 (5) OH
3. Bài 41
4. OH CH CH - OH VD 3 2 OH o-crezol phenol Ancol benzylic Phenol Ancol thơm ■ Nhóm hydroxyl ( -OH ) Nhóm hydroxyl ( -OH ) liên liên kết trực tiếp với kết với nguyên tử cacbon nguyên tử cacbon của trên mạch nhánh của vòng vòng benzen benzen
5. I. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI 1. Định nghĩa Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen. OH Phenol đơn giản nhất Phenol đơn chức, chứa một nhân thơm : C6H5 OH
6. Bài học hôm nay sẽ tập trung tìm hiểu một hợp chất có công thức là C6H5OH, đây là hợp chất đơn giản nhất của phenol. OH Phenol
7. Chất nào sau đây không phải là phenol? OH CH2OH (1) (2) OH OH CH3 OH 3 3 CH3 OH (3) (4) (5)
8. 1. Cấu tạo O H CTPT: C6H6O (M=94) CTCT: C6H5OH hoặc Dạng đặc Dạng rỗng
9. 2. Tính chất vật lí Phenol có những tính chất vật lí gì?  - Trạng thái, màu sắc, 0 - Ở điều kiện thường,t nóngphenol chảy?là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 430C. - Độc hay không? - Phenol rất độc, khi- Khảdây vàonăngtay tansẽ trongbị bỏng nướcda như thế nào? hết sức cẩn thận khi sử dụng phenol. - Phenol rất ít tan trong nước lạnh nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
10. Để lâu ngoài không, phenol chuyển thành màu hồng
11. Gây bỏng nặng khi rơi vào da
12. 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC OH TínhPỨ thế chất nguyên của ancol tử H của nhóm -OH TínhPỨ thế chất nguyên của vòng tử H benzen của vòng benzen
13. 3. Tính chất hóa học Vòng benzen hút electron, làm cho liên kết O-H bị phân cực mạnh nên phenol có tính axit yếu. Nhóm –OH đẩy electron vòng benzen, làm cho vị trí o, p giàu electron nên dễ tham gia thế ở 3 vị trí này (tương tự toluen). CH3 o o p
14. a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH ❖ Tác dụng với kim loại kiềm giống ancol
15. Natri H2 phenol
16. a) Phản ứng thế nguyên tử H ở nhóm –OH giống ❖ Tác dụng với kim loại kiềm ancol OH OHNa + + 2 2Na 2 H2 Natri phenolat 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2
17. ❖ Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH, KOH, ) khác ancol
18. (A) (B) NaOH (B):Phenol tan hết vì đã tác dụng với NaOH tạo thành C6H5ONa tan trong nước. Giấy quỳ tím H O NaOH 2 + C6H5OH C6H5OH C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
19. BÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, 3. Tính chất hoá học PHÂN LOẠI a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH 1. Định PhenolnghĩaHãy so - Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K) 2. Phân loại tác dụng t0 Nguyênsánhtử sự ⎯⎯→ II. PHENOL 2C6H5OH + 2 Na 2 C6H5ONa + H2O H vớitronggiốngbazơ và 1. Cấu tạo - Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH) tạokhácmuối 2. nhómTính chất– OHvật lí và nước C H OH + NaOH C H ONa + H O 3. Tínhcủa chấtnhauancol hoá về học 6 5 6 5 2 a.hay Phảnchứng khảphenol ứng năng thếtỏ axit phenic natri phenolat nguyêndễ phảnbịphenol thếtử Hứng Nhận xét: VòngTại saobenzenancollàmcũngH trongcó –OH phenol - Giống: đềuPhenolphản ứnglà axitvớiyếuNa.hay củahơn vớinhómcó? tínhNa –OH và linh động hơn nhómH trong–OHancol nhưng. mạnh? phenolchấtNaOH? - Khác: Phenolkhông phảncóứngtínhvớiaxitNaOHnhư còn ancol * Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H2CO3) của thì không phenol? ∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím phenolaxit và ancol? ∙
20. C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O C H ONa + CO + H O CO2 6 5 2 2  C6H5OH + NaHCO3 C6H5ONa + CO2 Phenol tách ra làm vẩn đục dung dịch
21. BÀI 41: PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, 3. Tính chất hoá học PHÂN LOẠI a. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH 1. Định nghĩa - Tác dụng với kim loại kiềm (Na,K) 2. Phân loại II. PHENOL Tác dụng với dung dịch bazơ (NaOH,KOH) 1. Cấu tạo Nhận xét: Vòng benzen làm H trong –OH phenol linh 2. Tính chất vật lí động hơn H trong ancol 3. Tính chất hoá học * Phenol có tính axit yếu (yếu hơn H CO ) a. Phản ứng thế 2 3 nguyên tử H ∙ Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím của nhóm –OH ∙ C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3
22. H Sự ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH O Gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực → H linh động hơn H của – OH trong ancol → phenol có tính axit mạnh hơn ancol
23. Nhận xét Phản ứng thế vào nhân thơm của phenol dễ hơn ở benzen, ở điều kiện êm dịu hơn và thế vào cả 3 vị trí 2,4,6 hay o-, p- H Ảnh hưởng của nhóm OH lên gốc phenyl O Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e ở vị trí 2,4,6 → Phản ứng dễ dàng thế vào vị trí o- , p- Phenol có liên kết C-O bền vững hơn so với ở Chú ý ancol→ không có phản ứng thế nhóm –OH bởi gốc axít như ancol
24. DD PHENOL
25. OH OH BrH BrH + 3Br2  + 3HBr BrH 2,4,6-tribromphenol Phản ứng dùng để nhận biết phenol
26. Tác dụng với dung dịch HNO3 OH OH O2N NO2 +5 xt, t0 HNO3 + 3H2O đỏ cam NO2 HO-NO2 2, 4, 6 – trinitro phenol (axit picric) Thuốc nổ
27. 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC OH PỨ với dd NaOH CM: Có sự ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH PỨ với dd Brom CM: Có sự ảnh hưởng của nhóm – OH tới vòng benzen Chứng tỏ có sự ảnh hưởng qua lại giữa vòng benzen (gốc phenyl) với nhóm –OH (hidroxyl) trong phân tử
28. III. Ứng dụng của phenol Chất kết dính Phẩm nhuộm Tơ hóa học
29. Nhựa phenol-fomandehit để sản xuất đồ gia dụng, ure fomandehit dùng làm chất kết dính,
30. III. Ứng dụng của phenol Chất dẻo
31. OH O2N NO2 Thuốc nổ (2,4,6 - trinitrophenol) NO2 Thuốc diệt cỏ 2,4-D (2,4- điclorophenoxi axetic) Nước diệt khuẩn
32. Thuốc kích thích sinh trưởng Nước diệt khuẩn
33. Câu 1: Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau: S a. Phenol C6H5OH là một ancol thơm. b. Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước. Đ c. Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro Đ dễ hơn benzen d. Dung dịch phenol làm quỳ tím hoá đỏ do nó là S axit e. Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử Đ phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
34. Câu 2 Trong số các đồng phân sau, có bao nhiêu đồng phân vừa phản ứng với Na, vừa phản ứng với NaOH ? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
35. BÀI TẬP VẬN DỤNG Câu 3 Có thể dùng thuốc thử nào sau đây để nhận biết các chất lỏng sau: phenol, ancol etylic và benzen A. Dd Br2 B. Dd Br2 và Na C. Dd KMnO4 D. Na, dd NaOH
36. DẶN DÒ - Làm các bài tập 1,4 trang 193 trong SGK. - Xem trước bài học cho tiết sau.