Bài giảng môn Hóa học lớp 11 - Bài 32: Ankin

Nội dung text: Bài giảng môn Hóa học lớp 11 - Bài 32: Ankin

1. Dùng cách nào để giấm hoa quả nhanh chín? Đất đèn C2H2
2. Bài 32:
3. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng của ankin C H (n ≥ 2) C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 n 2n-2 Lập thành dãy đồng đẳng của axetilen hay còn gọi là ANKIN HC  CH, HCC-CH3, HC  C-CH2-CH3, Định nghĩa: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba. 2. Đồng phân
4. Viết các đồng phân của ankin có công thức phân tử C4H6, C5H8 .? CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN ANKIN 1/ Viết toàn bộ mạch cacbon hở 2/ Với mỗi mạch cacbon hở xác định vị trí đặt liên kết ba 3/ Điền H vào nguyên tử C cho đủ hóa trị C4H6 (1) CH3 – CH2 – C  CH Đồng phân vị trí liên kết ba (2) CH3 – C  C – CH3 C5H8 (1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH (2) CH3 – CH2 – C  C – CH3 Đồng phân (3) CH – CH – C  CH 3 mạch cacbon CH3
5. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng của ankin C2H 2 ,C3H4 ,C4H6 , C5H8 CnH2n-2 (n ≥ 2) Lập thành dãy đồng đẳng của axetilen còn gọi là ANKIN HC  CH, HCC-CH3, ĐN: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba. 2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân vị trí liên kết ba ( từ C4H6 trở lên) + Đồng phân mạch C ( từ C5H8 trở lên) 3. Danh pháp a, Tên thường:
6. a. Tên thông thường Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen CTCT Tên thông thường HCCH axetilen CHC–CH2–CH3 etyl axetilen CH3–CH2–CC–CH3 etyl metyl axetilen CH3–CC–CH3 đimetyl axetilen HCC–CH=CH2 vinyl axetilen
7. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng của ankin C2H2, C3H4, C4H6, C5H8, ,CnH2n-2 (n ≥ 2) được gọi là dãy đồng đẳng của axetilen (còn gọi là ankin) - Nhận xét: Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba. 2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân mạch C + Đồng phân vị trí liên kết ba 3. Danh pháp a, Tên thường: Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen b, Tên thay thế (IUPAC)
8. 5 4 3 2 1 VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH CH 3 4 - metyl pent - 1 - in số chỉ vị trí Tên số chỉ vị trí tên tên mạch liên kết ba = - + - - in ankin nhánh nhánh chính C  C
9. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Dãy đồng đẳng của ankin C2H2, C3H4, C4H6, C5H8, ,CnH2n-2 (n ≥ 2) được gọi là dãy đồng đẳng của axetilen (còn gọi là ankin) - ĐN: Ankin là những hiđrocacbon không no mạch hở, trong phân tử có chứa một liên kết ba. 2. Đồng phân: Ankin: Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân mạch C + Đồng phân vị trí liên kết ba 3. Danh pháp a, Tên thường: Tên ankin = tên gốc hiđrocacbon + axetilen b, Tên thay thế (IUPAC) Tên ankin =số chỉ vị trí nhánh- tên nhánh+tên mạch chính-số chỉ vị trí liên kết ba - in
10. 5 4 3 2 1 VD: CH3 – CH – CH2 – C ≡ CH CH3 4 - metyl pent - 1 - in (1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH Pent-1-in (2) CH3 – CH2 – C  C – CH3 Pent-2-in (3) CH – CH – C  CH 3 2-metyl but-1-in CH3
11. Lưu ý: - Mạch chính là mạch dài nhất có chứa liên kết ba C ≡ C. - Đánh số từ phía gần liên kết ba. - Các ankin có nối ba đầu mạch (R-C ≡ CH) gọi là các ank-1-in
12. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí Trạng thái? - Ở điều kiện thường: các ankin từ C2 → C4 ở thể khí, từ C5 trở lên ở thể lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan ? - Nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối. - Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ
13. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II. Tính chất vật lí III. Tính chất hoá học -C C-
14. So sánh cấu trúc phân tử anken và ankin Etilen Axetilen CTPT C2H4 C2H2 CTCT CH2 CH2 CH CH Mô hình rỗng Mô hình đặc
15. Tác nhân ANKIN đối xứng Cộng Tác nhân bất đối xứng Tương tự ANKEN Oxi hóa hoàn toàn Oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Khác Ank-1-in ANKEN Thế (R-C ≡ CH)
16. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học -C C- 1.Phản ứng cộng a. Cộng H2:
17. ► Cộng H2 Ni, t0 CH CH + H-H CH2 CH2 eten Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạoNi, anken t0 : CH2 CH2 + H-H CH3 CH3 Pd/PbCO3 CH CH + H2 CH2 etanCH2
18. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học -C C- 1.Phản ứng cộng 0 a, Cộng H : Pd/PbCO3, t 2 CH  CH + H2 CH2 = CH2 0 CH  CH + 2H2 Ni, t CH3 - CH3 0 Pd/PbCO3 ,t Tổng quát: CnH2n-2 + H2 CnH2n Ni, t0 CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 b, Cộng Halogen ( brom hoặc Clo)
19. b. Thí nghiệm: Phản ứng cộng brom với ankin H2O C2H2 CaC2 Dd Br2
20. ► Cộng Br2 dd CH CH + Br-Br CHBr CHBr 1,2-đibrometen CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan
21. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học -C C- 1.Phản ứng cộng a. Cộng H : 0 2 Pd/PbCO3, t CH  CH + H2 CH2 = CH2 0 CH  CH +2 H2 Ni, t CH3 - CH3 b, Cộng brom, clo CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2 Tổng quát: CnH2n-2 + 2X2(dư) CnH2n-2X4 Ankin làm mất màu dung dịch brom tương tự anken. c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO, )
22. ► Cộng HCl xt, to CH CH + HCl CH2 CHCl vinyl clorua xt, to CH2 CHCl + HCl CH3 CHCl2 1,1-đicloetan
23. ► Cộng H2O HgSO4 CH CH + H-OH CH2 CH OH (khôngCH3 bền)CH O
24. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học -C C- 1.Phản ứng cộng 0 Pd/PbCO3, t a, Cộng H2: CH  CH + H2 CH2 = CH2 0 CH  CH + H2 Ni, t CH3 - CH3 b, Cộng brom, clo CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2 c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO, ) HC  CH + 2 HCl CH3 – CHCl2 ⎯ HgSO⎯ ⎯4 → H C  CH + HOH 80 0 C CH3-CHO (anđehit axetic) d, Phản ứng đime hoá và trime hoá
25. c. Đime và trime hóa Sản xuất cao su ► Đime hóa xt, to CH CH + H C CH CH2 CH C CH ► Trime hóa vinylaxetilen HC CH HC CH 6000C HC CH bột C HC CH HC CH CH CH 6000C benzen 3CH CH bột C
26. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học -C C- 1.Phản ứng cộng 0 a. Cộng H : Pd/PbCO3, t 2 CH  CH + H2 CH2 = CH2 0 CH  CH + H2 Ni, t CH3 - CH3 b, Cộng brom, clo CH  CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2 c, Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO, ) HgCl HC  CH + HCl 2 CH = CHCl (vinyl clorua) 150-200oC 2 ⎯ HgSO⎯ ⎯4 → H C  CH + HOH 80 0 C CH3-CHO (anđehit axetic) d, Phản ứng đime hoá và trime hoá xt, to 2CH  CH CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) 6000C 3C H C H (benzen) 2 2 bột C 6 6
27. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học -C C- 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng oxi hoá a, Phản ứng cháy: CnH2n-2+ (3n - 1)/2 O2 → nCO2 + (n - 1)H2O Lưu ý: An kin cháy cho ta: nCO2 > nH2O b, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken. 3. Phản ứng thế bằng ion kim loại
28. Phân biệt Etilen và Axetilen TN 1 : Etylen và axetylen đều làm mất màu dd Br2 C H C H C H C H TN 2 : 2 4 2 4 2 2 2 2 Bình đựng dd AgNO3/NH3 Axetilen cho kết tủa vàng với dd AgNO3 / NH3 còn etilen thì không
29. 3. Phản ứng thế bằng ion kim loại R C C H + AgNO3 + NH3 R C C Ag + NH4NO3 màu vàng * Chỉ ankin-1 mới có phản ứng này * Dùng phản ứng này để phân biệt ankin-1 với ankan, anken và các ankin khác.
30. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng oxi hoá 3. Phản ứng thế bằng ion kim loại → HC  CH + 2 AgNO3 + 2NH3 AgC  CAg ↓+ 2NH4NO3 vàng R-C  CH + AgNO3 + NH3 R-C  CAg ↓+ NH4NO3 vàng
31. I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp II.Tính chất vật lí III.Tính chất hoá học 1. Phản ứng cộng 2. Phản ứng oxi hoá 3. Phản ứng thế bằng ion kim loại IV. Điều chế -Thuỷ phân CaC2: CaC2 + HOH C2H2 + Ca(OH)2 -Nhiệt phân metan (15000C) 2CH4 → CH  CH + H2
32. Ankin Cộng Oxi hóa Hiđro Phản ứng cháy Brom Mất màu dd KMnO4 HX (HCl, H2O ) Đime và trime hóa ThếThế ionion kimkim loạiloại AnkAnk-1-in Phản ứng dùng để phân biệt ankin-1 với anken và ankin khác
33. Câu 1. Tên gọi của ankin có công thức cấu tạo: CH3 – CH – C ≡ C – CH3 CH3 theo danh pháp IUPAC là: A . 4 – metyl pent – 2 – in B . 2 – metyl pent – 3 – in C . isohexin D . isopropylmetylaxetilen
34. Câu 2: Công thức cấu tạo của ankin có tên 2,5- đimetylhex-3-in là: A. CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3 B. CH3 – C ≡ C– CH2 – CH – CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 C. CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH3 D. CH3 – CH – C ≡ C – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3
35. Câu 3. Cho phản ứng: CH3 – CH2 – C ≡ CH + HBr Sản phẩm chính của phản ứng là: A. CH3 – CH2 – CBr = CHBr B. CH3 – CH2 – CH = CHBr C. CH3 – CH2 – CBr = CH2 D. CH2Br – CH – CH = CH2
36. Câu 2:Số đồng phân ankin của C5H8 phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa vàng là: A. 22 B. 3 C. 4 D. 5 (1) CH3 – CH2 – CH2 – C  CH (2) CH3 – CH2 – C  C – CH3 (3) CH3 – CH – C  CH CH3
37. Câu 3 Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen. etan Hướng dẫn: etan (không hiện tượng) dd Br2 etilen etan etilen dd AgNO3/NH3 etilen (nhạt màu dd Br2) axetilen axetilen (kết tủa vàng)