Bài giảng môn Hóa học lớp 11 - Bài 35: Benzen và một số hydrocacbon thơm khác

Nội dung text: Bài giảng môn Hóa học lớp 11 - Bài 35: Benzen và một số hydrocacbon thơm khác

1. Có bao giờ em tự hỏi Mùi của căn phòng mới sơn lại khiến mình khó chịu ?
2. Có bao giờ em tự hỏi Những viên băng phiến trong tủ quần áo đã đi đâu?
3. Có bao giờ em tự hỏi Xốp được làm từ gì?
4. Chương VII:
5. Xem hình bên và trả lời 2 câu hỏi sau: - Hidrocacbon thơm là gì? - Có mấy loại hidrocacbon thơm? Bao nhiêu?
6. Định Nghĩa, phân loại: Hidrocacbonbon thơm là những hidrocacbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzen. CH3 CH=CH2 1 vòng Nhiều vòng
7. Bài 35
8. BENZEN VAØ ÑOÀNG ÑAÚNG I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp. II. Tính chất vật lý. III. Tính chất hóa học. 11/5/2021 8
9. I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: (công thức cấu tạo thu gọn của benzen) Mô tả (mô hình phân tử benzen)
10. 1. Cấu tạo của phân tử benzen Benzen có cấu trúc phẳng và có hình lục giác đều. 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H nằm trên một mặt phẳng.
11. I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2. Đồng đẳng: (công thức cấu tạo thu gọn của benzen) CTPT?
12. 2. Đồng đẳng: • C6H6, C7H8, C8H10 lập thành dãy đồng đẳng (gọi là ankyl benzen) • CTPT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6)
13. I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 3. Đồng phân: - C6H6 và C7H8 không có đồng phân hiđrocacbon thơm - Từ C8H10 trở đi có đồng phân mạch cacbon của mạch nhánh và đồng phân vị trí nhóm thế trên vòng benzen. Vd: xem video sau
14. Cách viết đồng phân ankylbenzen Xem video và viết đồng phân ankylbenzen: C8H10
15. Cách viết đồng phân ankylbenzen Xem video và viết đồng phân ankylbenzen: C9H12
16. Số đồng phân ankylbenzen C8H10 là 4 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
17. Số đồng phân ankylbenzen C9H12 là 8 CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH3 ׀ ׀ 1. 2. CH −CH CH −CH CH2−CH3 2 3 ׀ ׀ 3 2 CH ׀ 3 5. 3. 4. ׀ CH3 CH3 CH CH3 CH3 ׀ 3 ׀ CH CH3 ׀ 3 7. 6. 8. ׀ 11/5/2021 CH3 17 CH3 H3C CH3
18. I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 4. Danh Pháp: (tên thay thế hay tên hệ thống) * Dạng 1 nhánh R Tên nhóm ankyl (tên gốc R) + benzen Ví dụ CH3 metylbenzen C2H5 etylbenzen CH2 CH2 CH3 propylbenzen
19. * Dạng nhiều nhánh R R R R Cách đánh số nào đúng? Cách đánh số nào sai? R Số chỉ vị trí nhánh + (tiền tố) + tên nhóm ankyl + benzen Cách đánh số : 1- Đánh số các nguyên tử cacbon của vòng benzen sao cho tổng chỉ số trong tên gọi là nhỏ nhất. 2- Gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái đầu Ví dụ cách đánh số: 3 2 5 6 Tên gọi của chất 1 H3C 4 CH3 H3C 4 1 CH3 này là gì? 5 Sai 3 2 6 Đúng CH CH3 3 1,2,4-trimetylbenzen
20. Các loại vị trí và cách đánh số trên vòng benzen R R O O 1 1 2 R m m 3 p R2 o - : Ortho – Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên vòng Benzen sao cho tổng số chỉ vị p -: para – trí nhánh là nhỏ nhất m -: meta - Nếu vòng benzen có 2 nhóm ankyl ở vị trí + Vị trí 1,2 – gọi là vị trí ortho (o) + Vị trí 1,3 – gọi là kí hiệu meta (m) + Vị trí 1,4 – gọi là kí hiệu para (p)
21. Ví dụ: Gọi tên thay thế của các chất có CTCT sau: CH3 1,2 - đimetylbenzen CH3 hay o - đimetylbenzen CH3 1,3 - đimetylbenzen hay m – đimetylbenzen O O CH3 m CH3 m 1,4 - đimetylbenzen hay p - đimetylbenzen P CH3
22. Tên thông thường của một số hidrocacbon thơm
23. II. Tính chất vật lí. Benzen
24. II. Tính chất vật lí. Ở nhiệt độ thường Benzen là: - chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng; nhẹ hơn nước, không tan trong nước. - dung môi hòa tan nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su - chất độc.
25. III.Tính chất hoá học: • Dễ tham gia phản ứng thế • Khó tham gia phản ứng cộng Tính thơm
26. III - Tính chất hoá học 1- Phản ứng thế. a) Thế nguyên tử H của vòng benzen. - Phản ứng với halogen. (Cl2, Br2 .) + Benzen chỉ phản ứng với brom khan (nguyên chất) khi có xúc tác Fe. + Br Bét Fe Br 2 ⎯⎯⎯→ + HBr H Br Br Brombenzen bột Fe C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
27. Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen ở vị trí o,p CH3 Br 2-bromtoluen (o-bromtoluen) (41%) CH3 + Br , Fe (o) 2 - HBr CH3 4-bromtoluen (59%) (p-bromtoluen) Br
28. - Benzen phản ứng với axit nitric NO2 H2SO4 + HNO3 + H2O nitrobenzen
29. - Toluen phản ứng với axit nitric CH3 NO2 CH3 2-nitrotoluen (58%) H2SO4 + HNO3 CH3 - H2O 4-nitrotoluen (42%) NO2
30. Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl. b. Thế nguyên tử H của mạch nhánh o CH Br t 3 + 2 CH2Br +HBr toluen Benzyl bromua
31. Phiếu học tập số 1 Câu 1: Gọi tên chất sau đây? CH3 Toluen (hoặc metylbenzen) Câu 2: Cách đánh số sau đúng hay sai? CH2 CH2 CH3 4 2 C H Đúng 1 2 5 CH3
32. Câu 3: Chọn đáp án đúng: Ankylbenzen tham gia phản ứng thế với Brom khi có mặt của chất xúc tác, sẽ ưu tiên thế vào vị trí: A. Ortho, meta. BB. Ortho, para. C. Meta, para. D. Para.
33. Phiếu học tập số 2 Hoàn thành các phản ứng sau CH -CH a. 2 3 Fe + Br2 b. CH2-CH3 to + Br2
34. CH -CH a. 2 3 Br CH2-CH3 Fe + HBr + Br2 CH2-CH3 Br
35. b. CH2-CH2Br CH2-CH3 to + HBr + Br2 CHBr-CH3
36. Lưu ý: Tùy vào điều kiện mà thế vào nhân thơm hay thế vào mạch nhánh - Xúc tác: Fe, to thế vào nhân thơm - Xúc tác: ánh sáng khuếch tán hoặc to, thế vào mạch nhánh
37. 2. Phản ứng cộng: a. Cộng hidro xiclohexan b. Cộng clo Cl Cl as + 3Cl2 Cl Cl Cl Cl Hexancloran
38. 3. Phản ứng oxi hóa a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: to CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 nCO2 + (n-3)H2O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay cả khi đun nóng. C6H6 + KMnO4 - Toluen làm mất màu dd thuốc tím tạo kết tủa MnO2: (chỉ xảy ra khi đun nóng) to COOK CH3 +2KMnO4 +2MnO2 +KOH+ H2O Kakibenzoat Nâu đen
39. Lưu ý: • Benzen không tác dụng với dung dịch KMnO4 ngay cả khi đun nóng. • Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 chỉ khi đun nóng. • Đây là phản ứng phân biệt benzen và ankylbenzen.
40. * Tóm tắt kiến thức TCHH Pư Pư thế Pư oxh cộng Thế ng.tử H Oxh ko hoàn Phản ứng Thế ng.tử H Oxh hoàn mạch nhánh toàn của vòng toàn đặc trưng (ankylbenzen) (ankylbenzen)