Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chuyên đề: Ancol, Phenol - Tuần 29-30. Tiết 85 đến 90

Nội dung text: Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chuyên đề: Ancol, Phenol - Tuần 29-30. Tiết 85 đến 90

1. Hóa 11CB Tuần 29-tiết 85, 86, 87 CHUYÊN ĐỀ: ANCOL- PHENOL PHẦN ANCOL I. Định nghĩa. Phân loại: 1/ Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no. Nhóm – OH này được gọi là nhóm – OH ancol 2/. Phân loại: Dựa vào công thức của gốc hữu cơ và nhóm –OH chia ancol thành các loại sau: a). Ancol no, đơn chức mạch hở: CH 3OH, C2H5OH, C3H7OH Công thức chung: CnH2n+1OH (n≥1) b). Ancol không no, đơn chức mạch hở: VD: CH2=CH–CH2OH, CH3– CH=CH – CH2OH c). Ancol thơm, đơn chức: CH2OH VD: d). Ancol vòng no, đơn chức: OH e). Ancol đa chức: H2C CH CH2 H2C CH2 OH OH OH OH OH Tùy theo bậc của nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm – OH mà ancol thuộc loại ancol bậc I, bậc II hay bậc III II. Đồng phân, danh pháp: 1/. Đồng phân: Các ancol no, đơn chức mạch hở có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm – OH VD: Viết các đồng phân của C4H9OH H3C CH CH2 OH H3C CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH H3C CH2 CH OH 3 H C C OH CH3 3 2/. Danh pháp: CH3 a). Tên thông thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic VD: C2H5OH : ancol etylic C3H7OH : ancol propylic
2. b). Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol VD: CH3 – CH – CH2 – CH2 – OH  CH3 3–metylbutan–1–ol III. Tính chất vật lý: -Ancol là chất lỏng hoặc rắn ở nhiệt độ thường -Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng phân tử khối, ngược lại độ tan trong nước giảm theo phân tử khối. -Ancol có liên kết H giữa các phân tử → ankin có nhiệt độ sôi cao hơn các hiđrocacbon, ete + Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol: O - H O - H O - H O - H R R R R + Giữa các phân tử ancol với nước. O - H O - H O - H O - H R H R H IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế H của nhóm –OH. a. Tính chất chung của ancol Tác dụng với kim loại kiềm: 2C2H5 – OH + 2Na 2C2H5 – ONa + H2 Phương trình tổng quát: 2CnH2n + 1 – OH + 2Na 2CnH2n + 1 – ONa + H2 b. Tính chất đặc trưng của glixerol Tác dụng với kết tủa Cu(OH)2 tạo dd màu xanh lam của muối đồng (II) glixerat. 2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O Phản ứng này dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử. 2. Phản ứng thế nhóm –OH. a. Phản ứng với axit vô cơ: to C2H5 – OH + H – Br  C2H5–Br + H2O b. Phản ứng với ancol: 0 H2SO4, 140 C C2H5 – OH + H –OC2H5 C2H5–O–C2H5 + H2O đietyl ete (ete etylic) 3. Phản ứng tách nước. 0 H 2SO4 , 170 C CH2 – CH2  CH2 = CH2 + H2O   etilen H OH Dùng điều chế anken trong phòng thí nghiệm 0 H 2SO4 , 170 C Phương trình tổng quát: CnH2n + 1OH  CnH2n + H2O 4. Phản ứng oxi hóa. a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn t0 CH3–CH2 – OH + CuO  CH3–CHO + Cu + H2O t0 Ancol bậc I + CuO anđehit + Cu + H2O
3. t0 C H 3 C H C H 3 + CuO  C H 3 C C H 3 + Cu + H2O OH O t0 Ancol bậc II + CuO  xeton + Cu + H2O Ancol bậc III không phản ứng b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 3 t0 CnH2n + 1 – OH + O2  CO2+(n+1)H2O 2 t0 Ví dụ: C2H5 – OH + 3O2  2CO2 + 3H2O V. ĐIỀU CHẾ: 1. Phương pháp tổng hợp: Cho anken hợp nước 0 H 2SO4 , t C2H4 + H2O  C2H5 – OH 2. Phương pháp sinh hóa: H 2O (C H O ) + H O  C H O 6 10 5 n 2 t 0 , xt 6 12 6 Enzim C6H12O6   2C2H5OH + 2CO2 VI. ỨNG DỤNG: ( xem SGK) Tuần 30-tiết 88. 89. 90 PHẦN PHENOL I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI 1/. Định nghĩa: OH CH2 OH (1) (2) Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. 2/. Phân loại: (HS tự đọc thêm trong SGK) II. PHENOL 1/. Cấu tạo: - Công thức phân tử: C6H6O - Công thức cấu tạo: C6H5OH hay OH 2/. Tính chất vật lí: - Là chất lỏng, không màu, nóng chảy ở 43oC - Phenol rất độc, cẩn thận khi sử dụng. - Ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng, etanol
4. 3/. Tính chất hóa học: - Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH - Tính chất của vòng benzen a/ Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH: - Tác dụng với kim loại kiềm: t 0C 2C6H5OH + 2Na  2C6H5ONa + H2↑ natri phenolat - Tác dụng với dung dịch bazơ: + Thí nghiệm: SGK + Phenol hầu như không tan trong nước lạnh. + Tan tốt trong dung dịch NaOH C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O  Phenol có tính axit yếu bị CO2 đẩy ra khỏi muối C6H5ONa + CO2 + H2O→C6H5OH +NaHCO3 - Không làm đổi màu quỳ tím. b/ Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen: - Phương trình phản ứng: O H O H B r B r + 3B r2 B r 2,4,6-tribrom phenol +3H B r  hiện tượng: kết tủa trắng 4/. Điều chế: (không dạy HS đọc thêm) 5/. Ứng dụng: (SGK) Phenol là nguyên liệu quan trong trọng công nghiệp hóa chất. CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM THEO MỨC ĐỘ NHẬN THỨC ❖ MỨC ĐỘ NHẬN BIẾT Câu 1. Điều kiện của phản ứng tách nước : CH3-CH2-OH  CH2 = CH2 + H2O là : o o A. H2SO4 đặc, 100 C B. H2SO4 đặc, 140 C o o C. H2SO4 đặc, 120 C D. H2SO4 đặc,≥ 170 C Câu 2.Ancol nào sau đây thuộc ancol bậc 2? A. CH3CH2OH B. CH3-CH(OH)-CH3 C. CH3-C(CH3)2-OH D. HO – CH2-CH2- OH Câu 3: Công thức chung của Ancol no, đơn chức, mạch hở là? A. CnH2n+2(n ≥ 1) B. CnH2n+1OH (n ≥ 1) C. CnH2n-1OH (n ≥ 1) D. CnH2n+2O(n ≥ 2) Câu 4: Chất nào sau đây thuộc ancol no, đơn chức, mạch hở? A. CH3-CH2-CH2-OH B. HO-CH2-CH2-OH C. CH2=CH-CH2-OH D. C6H5-CH2-OH Câu 5: Đồng đẳng kế tiếp của CH3OH là chất nào sau đây? A. C2H5OH B. C3H7OH C. C3H5OH D. C2H5CHO Câu 6: C2H5OH có tên gọi thay thế là? A. Ancol etylic B. Etanol C. Ancol metylic D. Metanol
5. Câu 7: Chất nào sau đây không thuộc phenol? OH OH OH OH A. OH B. C. CH3 D. Câu 8: Phát biểu sai về phenol là? A. Điều kiện thường là chất rắn, không màu B. Tan rất ít trong nước lạnh, tan trong nước nóng và etanol C. Rất độc, dễ gây bỏng da D. Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử Cacbon no. Câu 9: Chất sau C3H5(OH)3 có tên gọi thông thường là? A. Ancol propylic B. Glixerol C. Etilen glicol D. Propan-1,2,3-triol Câu 10. C2H5OH có tên gọi thay thế là? A. Ancol etylic B. Etanol C. Ancol metylic D. Metanol ❖ MỨC ĐỘ THÔNG HIỂU Câu 11: Bao nhiêu chất sau đây hoàn tan được Cu(OH)2 tạo phức màu xanh lam: CH3OH, CH3OCH3, C2H4(OH)2, C3H5(OH)3, propan -1,2-diol, propan-1,3-diol A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 H2SO4d Câu 12: Cho phản ứng CH3CH2OH  X + H2O. Tên gọi của X là? 1700 C A. Etan B. Etilen C. Axetilen D. Đietyl ete Câu13: Ancol C4H10O có bao nhiêu đồng phân? A. 7 B. 3 C. 4 D. 2 t0 Câu 14: Cho phản ứng CH3CH2OH + CuO  X + H2O + Cu. Công thức cấu tạo X là? A. CH3OH B. CH3COOH C. C2H5OC2H5 D. CH3CHO 0 Câu 15: Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 ancol CH3OH, C2H5OH với H2SO4 đặc, 140 C thu được tối đa bao nhiêu ete? A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 Câu 16: Ảnh hưởng của nhóm OH lên vòng benzen thể hiện qua phản ứng của phenol với? A. Nước Br2 B. Dung dịch NaOH C. Na D. H2/Ni Câu 17: Ảnh hưởng của gốc phenyl(C6H5-) lên nhóm OH thể hiện qua phản ứng của phenol với chất nào? A. Nước Br2 B. Dung dịch NaOH C. Na D. H2/Ni Câu 18: phản ứng nào sau đây chứng tỏ tính axit của phenol yếu hơn H2CO3(axit cacbonic)? A. C6H5OH + Na → C6H5ONa + ½ H2 B. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C. C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 D. C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl ❖ VẬN DỤNG THẤP
6. Câu 19: Phenol tác dụng được với bao nhiêu chất sau đây: Na, NaOH, Br 2, HNO3đặc(H2SO4đặc), HCl. A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 20: Để nhận biết các dung dịch không màu riêng biệt: Benzen, Stiren, Phenol ta dùng một thuốc thử nào sau đây? A. Dung dịch Br2 B. Dung dịch NaOH C. H2O D. Cu(OH)2 Câu 21: Ancol C2H5OH không thể tác dụng với chất nào sau đây? A. Na B. NaOH C. CH 3OH D. HCl Câu 22: Cần bao nhiêu mililit dung dịch brom 0,2M để phản ứng vừa đủ với 1,88 gam phenol ? A. 400 B. 100. C. 200. D. 300. Câu 23: Chất nào sau đây hòa tan được Cu(OH)2 ? A. ToluenB.etilenglicol.C.glixerol D. B và C.. Câu 24: Cho 12 gam ancol X no, đơn chức, mạch hở phản ứng với Na dư thu được 2,24 lit khí H 2 (đkc). Công thức phân tử của X là: A. C4H9OH B. CH3OH. C. C3H7OH. D. C2H5OH. ❖ VẬN DỤNG CAO Bài 25: ĐHB-11: Chia hỗn hợp gồm hai rượu đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. 0 - Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 140 C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hóa hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích bằng thể tích của 0,42 gam N 2 (trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiệu suất của phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là: A. 30% và 30% B. 25% và 35% C. 40% và 20% D. 20% và 40% Bài 26: ĐHA-11: Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m- crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là A. 4. B. 5. C. 3. D. 6. Bài 27: CĐ11: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là: A. 7,0B. 14,0 C. 10,5 D.21,0 BÀI TẬP LUYỆN TẬP Bài 1: Hoàn thành các PTHH của các phản ứng sau: a. CH3OH + Na b. C3H5(OH)3 + Na c. ROH + HCl 0 H2SO4, 140 C d. C2H5OH  0 H2SO4, 170 C e. C2H5OH  0 H2SO4, 170 C f. CH3-CH(OH)-CH2-CH3  t0 g. C2H5OH + CuO 
7. Bài 2: Hoàn thành các chuối phản ứng sau ghi điều kiện phản ứng nếu có: Metan  axetilen  etilen  etanol  axit axetic Bài 3: Hỗn hợp A chứa gixerol và một ancol đơn chức. Cho 20,30 gam A tác dụng với natri dư thu được 5,04 lít H2 ( đktc). Mặt khác 8,12 gam A hòa tan vừa hết 1,96 g Cu(OH) 2. Xác định CTPT, Tính % về khối lượng của ancol đơn chức trong hỗn hợp A. 0 Bài 4: Đun nóng hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, mạch hở với H 2SO4 ở 140 C, thu được 72 gam hỗn hợp 3 ete với số mol bằng nhau. Khối lượng nước tách ra trong quá trình tạo thành các ete là 21,6 gam. Xác định CTCT của 2 ancol. Bài 5: Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic. Cho 14g hỗn hợp tác dụng với natri dư thấy có 2,24 lít khí thoát ra ( đktc). a/ Tính % khối lượng của các chất trong hỗn hợp. b/ nếu cho 14 g X tác dụng với dung dịch brom thì có bao nhiêu gam kết tủa.