Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Ankadien

Nội dung text: Bài giảng Hóa học Lớp 11 - Bài 41: Ankadien

1. CH2=C=CH2 CH2=CH-CH=CH2 CH2 C CH CH2 CH3 CH2=CH-CH=CH-CH=CH2
2. 1. Định nghĩa: Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử. CTPT chung: CnH2n-2 (n 3)  Tên gọi: Tên ankađien = Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + “a” + số chỉ vị trí 2 nối đơi + đien
3. 2. Phân loại: PHÂN LOẠI VÍ DỤ Ankađien có 2 liên kết CH2=C=CH2 đôi cạnh nhau Propađien CH2=CH-CH=CH2 Ankađien liên hợp(có 2 Buta-1,3-đien liên kết đôi cách nhau CH2 C CH CH2 1 liên kết đơn) CH3 2-metylbuta-1,3-đien (isopren) Ankađien có 2 liên kết CH2=CH-CH2-CH=CH2 đôi cách nhau từ 2 liên Penta-1,4-đien kết đơn trở lên
4. Butadien và isopren do có 2 nối đôi liên hợp nên có thể tham gia cộng với tỉ lệ mol 1:1 hay 1:2 Nếu cộng với tỉ lệ mol 1:1, khi đó có 2 kiểu cộng và cho 2 sản phẩm: Cộng 1,2: Tác chất gắn vào 2 cacbon của 1 liên kết đôi Cộng 1,4: Tác chất gắn vào 2 cacbon đầu và cuối của hệ liên hợp
5. Ni, to CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 buta-1,3-đien Butan Ni, to CH2=C-CH=CH2 + 2H2 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 2-metylbuta-1,3-đien 2-metylbutan Ni,to Tổng quát: CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
6. Tỉ lệ mol 1:1 Cộng 1,4 CH2-CH=CH-CH2 40oC Br Br CH2=CH-CH=CH2 + Br2 Cộng 1,2 CH2-CH-CH=CH2 Tỉ lệ mol 1:2 -80oC Br Br CH2=CH-CH=CH2+ 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br Các ankađien làm mất màu dd Brom.
7. Cộng 1,4 CH3-CH=CH-CH2 40oC Br CH2=CH-CH=CH2 + HBr Cộng 1,2 CH -CH-CH=CH -80oC 3 2 Br Nhiệt độ Ưu tiên tạo sản phẩm Thấp Sản phẩm cộng 1,2 cao Sản phẩm cộng 1,4
8. xt, tO, p nCH2=CH-CH=CH2 ( CH -CH=CH-CH 2 2 ) n Polibutađien (Cao su Buna) xt, tO, p nCH2=C-CH=CH2 ( CH -C=CH-CH 2 2 )n CH3 CH3 Cao su isopren
9. a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn C4H6 + 11/2O2 → 4CO2 + 3H2O TQ: CnH2n-2+(3n-1)/2O2→nCO2+(n-1)H2O Nhận xét: n n CO2 H 2O b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dd KMnO4 tương tự anken
10. BUTAĐIEN Ankadien làm mất màu ddKMnO4 THUỐC TÍM
11. Tách hiđro từ ankan tương ứng. xt, tO, CH3-CH2–CH2–CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 xt, tO, CH3-CH-CH2-CH3 CH2=C-CH=CH2 + 2H2 CH3 CH3 Buta-1,3-đien còn được điều chế từ etanol xt, tO, CH3-CH2-OH CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
12. Ankađien và isopren là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp nên một số polime có tính đàn hồi (cao su buna, cao su isopren)
13. Bài tập củng cố Câu 1: Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H2 ở nhiệt độ cao, cĩ Ni xúc tác, cĩ thể thu được A. Butan B. isobutan C. isobutilen D. pentan
14. Bài tập củng cố Câu 2: Hợp chất nào sau đây cộng hợp H2 tạo thành isopentan: CH2=CH–CH=CH–CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH2=CH–CH2–CH= CH2
15. Bài tập củng cố Câu 3: Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ: C H OH 2 5 (1) (3) (2) C4H6 → cao su Buna C4H10
16. Bài tập về nhà: 1, 2, 3 SGK trang 135
17. - : H2 , Br2 , HX C C C C CH2–CH-CH=CH2
18. C C C C CH2–CH=CH-CH2
19. Mô hình phân tử buta-1,3-đien