Bài giảng Hóa học lớp 11 - Tiết 62, Bài 44: Anđehit - Xeton

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Tiết 62, Bài 44: Anđehit - Xeton

1. Bài 44 - tiết 62 ANĐEHIT - XETON
2. A- ANĐEHIT I- Định nghĩa, phõn loại, danh pháp 1. Định nghĩa H — CH = O O = HC — CH = O CH3 — CH = O CH2 = CH — CH = O C6H5 — CH = O Anđehit là những hợp chṍt hữu cơ mà phõn tử có nhóm − CH=O liờn kết trực tiếp với nguyờn tử C hoặc H
3. 2.phõn loại VD H — CH = O O = HC — CH = O CH3 — CH = O CH2 = CH — CH = O C6H5 — CH = O
4. 2. Phõn loại: Anđehit no CH3 – CHO Theo gốc Anđehit khụng no CH =CH– CHO Hiđrocacbon 2 Anđehit thơm C6H5 – CHO Anđehit đơn chức Theo số CH2=CH– CHO nhóm –CHO Anđehit đa chức O=CH– CH=O
5. *Anđehit no, đơn chức, mạch hở: H- CHO CH3CHO CH3CH2 CHO Cụng thức chung: anđehit no, đơn chức, hở (Ankanal): CnH2n +1-CHO (n ≥0) hay CxH2xO (x ≥1) Cụng thức chung: anđehit đơn chức: RCHO
6. 3. Danh phỏp: Xột anđehit no, đơn chức, mạch hở: a. Tờn thay thế: Dạng 1: Đối với mạch cacbon khụng phõn nhỏnh Tờn anđehit = Tờn ankan tương ứng ( tớnh cả các bon trong nhúm –CHO) + al VD: Hóy gọi tờn cỏc anđehit sau theo tờn thay thế: H-CHO : Metanal CH3-CHO : Etanal : petanal CH3-CH2-CH2-CH2-CHO
7. Dạng 2 : Đối với mạch cacbon cú nhỏnh Chọn mạch dài nhất và chứa nhúm –CHO làm mạch chớnh Đỏnh số nguyờn tử cacbon bắt đầu từ cacbon trong nhúm –CHO Tờn anđehit = Vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh + tờn ankan mạch chớnh + al 4 3 2 1 CH3 CH2 CH CHO : 2-metylbutanal CH3
8. Gọi tờn cỏc anđehit sau theo danh phỏp thay thế CH CH 5 4 3 3 2 3 1 CH3 −CH – CH2 – CH − CHO 2,4 – đimetylpentanal 1CHO 4 3 2 CH3 −CH2 – CH – CH3 2 – metylbutanal
9. b. Tờn thụng thường: Cỏch 1: Anđehit + tờn axit tương ứng Cỏch 2: Hoặc: Tờn axit tương ứng bỏ vần ic + anđehit VD: Hóy gọi tờn cỏc anđehit sau: H-CHO, CH3-CHO theo tờn thụng thường: Axit Anđehit H-COOH : Axit fomic H-CHO : Anđehit fomic ( Fomanđehit ) CH3-COOH : Axit axetic CH3-CHO : Anđehit axetic (Axetanđehit)
10. Bảng 9.1 Tờn một số andehit no, đơn chức mạch hở Cụng thức cṍu tạo Tờn thay thế Tờn thụng thường Andehit fomic H-CH=O Metanal (fomandehit) Andehit axetic CH -CH=O Etanal 3 (axetandehit) Andehit propionic CH CH CHO Propanal 3 2 (propionandehit) Andehit butiric CH [CH ] CHO Butanal 3 2 2 (butirandehit) Andehit valeric CH [CH ] CHO Pentanal 3 2 3 (valerandehit)
11. II – Đặc điờ̉m cṍu tạo, tớnh chṍt vọ̃t lớ 1. Cṍu tạo  O * Cấu tạo của nhúm -CHO C H Mụ hỡnh phõn tử HCHO Trong liên kết đôi C = O có 1 liên kết  bền và 1 liên kết kém bền . → Cú tớnh chất húa học giống anken
12. 2 TÍNH CHẤT VẬT LÍ 0 ts ( C) So sánh nhiệt độ sôi của anđehit với ancol tơng ứng ? 78,3oC 64,7oC 21oC 00C HCHO CH3OH C2H5OH CH3CHO - 19oC
13. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, HCHO, CH3CHO là chất khớ, tan rất tốt trong nước. - Cỏc andehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phõn tử khối. - Dung dịch nước của anđehit fomic gọi là fomon. Dung dich bóo hũa của anđehit fomic cú nồng độ 37- 40% gọi là fomalin. - Anđehit cú nhiệt độ sụi thấp hơn ancol tương ứng
14. Mẫu phở cú chứa fomon
15. Cỏc mẫu cỏ ở viện Hải Dương Học (Nha Trang) được bảo quản bằng fomon (fomalin) :
16. III TÍNH CHẤT HểA HỌC 1. Phản ứng cộng hiđro VD: H Ni, t0 CH3 – C = O + H-H CH3 – C - OH (CH3-CH2OH) Ancol etylic H H Phương Trỡnh TQ: H Ni, t0 R – C = O + H-H R – C - OH ( R-CH2OH) Ancol bậc 1 H H
17. III TÍNH CHẤT HểA HỌC 0 -1 +1 0 t , xt +1 RCHO + H2 RCH2OH Chất oxi húa c. khử Ancol bậc I → Anđehit đúng vai trũ là chất oxi húa
18. III TÍNH CHẤT HểA HỌC 2. Phản ứng oxi hóa khụng hoàn toàn: t0 CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 ⎯⎯ → CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag Amoni axetat Phản ứng tổng quỏt +1 +1 R-CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 +3 0 c. khử c. oxi húa R-COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag → Anđehit đúng vai trũ là chất khử
19. III TÍNH CHẤT HểA HỌC Chỳ ý: HCHO + 4AgNO + 2H O + 6NH 0 3 2 3 ⎯⎯t → ) (NH4 2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag →Phản ứng trỏng bạc dựng để nhận biết anđehit nRCHO : n Ag = 1: 2 Riờng nHCHO : n Ag = 1: 4
20. Nhận xột: Anđehit vừa là chṍt oxi hóa vừa là chṍt khử +H2 +AgNO3 R-OH R-CH=O R-COONH4 NH3 Tớnh oxi hóa Tớnh khử
21. IV ĐIỀU CHẾ 1.Từ ancol CH3-CH2OH +CuO CH3-CHO + H2O + Cu 0 ⎯⎯t → R-CH2OH +CuO R-CHO + H2O + Cu 2. Từ hidrocacbon * Từ metan CH4 +O2 H-CHO + H2O * Từ etilen 2CH2 = CH2 +O2 2CH3-CHO 0 ⎯ HgSO⎯ ⎯4 ,H⎯2SO⎯4⎯,t → * Từ axetilen CH  CH +H2O CH3-CHO
22. V ỨNG DỤNG Ngõm mẫu động vật Nhựa fomanđehit
23. 8 POLIPHENOLFOMANĐETHIT
24. Ngõm tiờu bản Mực in động vật Thuốc rửa múng tay Keo dỏn gỗ Vecni Ổ cắm điện
25. piperonal
26. Tinh dầu hoa hồng
27. Bài 1: Fomalin hay fomon được dựng để ngõm xỏc động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trựng, Fomalin là A. dung dịch rất loóng của anđehit fomic. B. dung dịch axetanđehit khoảng 40%. CC. dung dịch 37 – 40% fomanđehit trong nước. D. tờn gọi của H–CH=O.
28. Cõu 2. Cho các chṍt sau: (1) (2) (3) (4) (5) CH3-OH, C2H5-O-C2H5, H-CHO, C H 3 C C H 3 , CH3-CHO Anđehit là: O A. 1, 2, 3 B. 2, 3, 4 C. 3, 4, 5 DD. 3, 5 Cõu 3. Cho các anđehit sau: (1) (2) (3) CH2=CH-CHO, CH3-CHO, OCH-CH2-CHO Anđehit no, đơn chức, mạch hở là: A. 1, 2 B. 2 C. 2, 3 D. 1, 2, 3
29. Cõu 4. Cho CTPT của anđehit no, đơn chức, mạch hở như sau: C3H6O. CTCT của anđehit này là: A. CH2 = CH - CHO B. CH3 – CH2 - CHO C. CH C CH3 3 D. CH3 – CH2 - CH2 - OH O 5 4 3 2 1 Cõu 5. Cho Anđehit sau: CH3 CH2 CH CH2 CHO CH Tờn thay thế của anđehit trờn là: 3 A. Hexanal B. petanal C. 3-etylbutanal D. 3-metylpentanal