Bài giảng Hóa học lớp 12 - Bài 10: Amino axit - Trường THPT Vĩnh Long

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 12 - Bài 10: Amino axit - Trường THPT Vĩnh Long

1. TRƯỜNG THPT VĨNH LONG HÓA HỌC 12 CHƯƠNG 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT & PROTEIN
2. Thuỷ phân Hỗn hợp các PROTEIN amino axit
3. BÀI 10 AMINO AXIT
4. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP. 1. Khái niệm HOOC CH CH CH COOH CH3 CH COOH 2 2 NH2 NH2 NH2 [CH2]4 CH COOH H2N - CH2- COOH NH2 COOH HO CH2 CH COOH NH2 NH2 H3C CH CH CH2 COOH CH3 NH2 Đặc điểm cấu tạo chung của các amino axit ở trên là gì? Khái niệm amino axit ?
5. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP. 1. Khái niệm Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH) CTTQ amino axit bất kỳ: Ví Dụ: HOOC CH CH CH COOH (H N) R(COOH) 2 2 CH3 CH COOH 2 n m NH2 -CTTQ của amino axit no, chứa 1 NH2 NH [CH ] CH COOH nhóm –NH2 2 và214 nhóm -COOH, COOH mạch hở: NH H N - CH - COOH 2 2 2 NH2 CnH2n+1NO2 (n ≥ 2) H3C CH CH CH2 COOH HO CH2 CH COOH CH NH NH 3 2 - CTTQ của amino axit ch2 ứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH: NH2 – R - COOH
6. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân Viết các công thức cấu tạo các amino axit có CTPT C3H7NO2; C4H9NO2 CH2 CH2 COOH CH3 CH COOH NH2 NH2 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH NH2 NH2 NH2 CH CH3 3 CH3 C COOH H2N CH2 CH COOH NH2
7. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp ➢ Tên thay thế 3 2 1 4 3 2 1 CH3 CH COOH CH3 CH CH2 COOH NH NH2 2 axit 2-aminopropanoic axit 3- 1 2 3 4 5 aminobutanoic HOOC CH CH2 CH2 COOH NH2 axit 2-aminopentanđioic axit + vị trí nhóm NH2 (1, 2, 3 ) + amino + tên thay thế của axit
8. Công thức Tên thay thế Tên bán Tên Kí hệ thống thường hiệu Axit 2- 1. CH3 CH COOH aminopropanoic NH2 2. CH2 COOH Axit 2- aminoetanoic NH2 3. CH3 CH CH COOH Axit 2-amino-3- metylbutanoic CH3 NH2 H N [CH ] CH COOH 4. 2 2 4 Axit 2,6- điaminohexannoic NH2 Axit 2- HOOC CH CH2 CH2 COOH aminopentan-1,5- 5. NH2 đioic axit + vị trí nhóm NH2 (1, 2, 3 ) + amino + tên thay thế của axit
9. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp ➢ Tên thay thế ➢ Tên bán hệ thống    CH2 CH2 CH2 COOH CH2 CH2 COOH NH2 NH2 axit  -aminobutiric axit  -aminopropionic CH2 COOH NH2 axit -aminoaxetic axit + vị trí nhóm NH2 ( ,,,,,) + amino + tên thường của axit
10. Công thức Tên thay thế Tên bán hệ Tên Kí thống thường hiệu 1. CH3 CH COOH Axit 2- Axit - aminopropanoic aminopropionic NH2 2. CH2 COOH Axit 2- aminoetanoic Axit aminoaxetic NH2 3. CH CH CH COOH 3 Axit 2-amino-3- Axit - metylbutanoic aminoisovaleric CH3 NH2 Axit 2,6- Axit ,ε- H2N [CH2]4 CH COOH 4. điamino điaminocaproic NH 2 hexannoic HOOC CH CH2 CH2 COOH Axit 2- aminopentan- Axit - 5. NH 2 1,5-đioic aminoglutaric axit + vị trí nhóm NH2 ( ,,,,,) + amino + tên thường của axit
11. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp ➢ Tên thay thế ➢ Tên bán hệ thống ➢ Tên thường
12. Công thức Tên thay thế Tên bán hệ Tên Kí thống thường hiệu 1. CH3 CH COOH Axit 2- Axit - Alanin Ala aminopropanoic aminopropionic NH2 2. CH2 COOH Axit 2- aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly NH2 3. CH3 CH CH COOH Axit 2-amino-3- Axit - Valin Val CH NH 3 2 metylbutanoic aminoisovaleric Axit ,ε- 4. H N [CH ] CH COOH Axit 2,6- 2 2 4 điamino điaminocaproic NH Lysin Lys 2 hexannoic Axit 2- Axit - 5. HOOC CH CH2 CH2 COOH Axit aminopentan- aminoglutaric glutamic Glu NH2 1,5-đioic
13. I. KHÁI NIỆM ❖ Khái niệm ❖ Tên gọi ➢ Tên thay thế ➢ Tên bán hệ thống ➢ Tên thường 5 4 3 2 1 Tên gọi của aminoaxit X có công thức cấu tạo: H3C CH CH CH2 COOH là: CH3 NH2 A. axit-3-amino 4 metylpentanoic B. axit 3-amino-2-metylpentanoic C. axit 3-amino-4-metylpentanoic D. axit -aminopentanoic
14. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử + Glyxin NH32-CH2- H COO Alanin ở điều kiện thường tồn tại chủ yếu ở dạng nào dưới đây? Hãy chọn phương án đúng. A. NH2 CH COOH B. NH3 CH COO CH CH3 3 NH CH COO C. NH3 CH COO D. 3 CH CH3 3
15. II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Cấu tạo phân tử Các aminoaxit là những hợp chất hữu cơ có cấu tạo ion lưỡng cực + NH CH COO NH2 CH2 COOH 3 2 Dạng phân tử Dạng ion lưỡng cực Hãy điền Đ(đúng) hoặc S(sai) vào các ô vuông sau mỗi mệnh đề dưới đây: Do có cấu tạo ion lưỡng cực nên ở điều kiện thường các aminoaxit: a. là chất lỏng S;là chất rắn Đ b. khó tan trong nước ;tươngS đối dễ tan trong nước Đ c. có nhiệt độ nóng chảy thấp ;cóS nhiệt độ nóng chảy cao Đ
16. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử. 2. Tính chất hoá học Tính chất chung của các Tính chất hoá học chung của các hợp hợp chất hữu cơ có nhóm chất hữu cơ có nhóm chức chức amino dạng R(NH2)a cacboxyl dạng R(COOH)b là: là: a) Làm đổi màu quỳ tím thành a) Làm đổi màu quỳ tím thành đỏ xanh b) Phản ứng với axit mạnh tạo muối b) Phản ứng với bazơ mạnh c) Phản ứng với bazơ mạnh tạo tạo muối muối c) Phản ứng với axit mạnh d) Tham gia phản ứng este hoá tạo muối e) Phản ứng với anđehit tạo ra este
17. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử. 2. Tính chất hoá học ➢ Có thể làm đổi màu quỳ tím ➢ Tham gia phản ứng với axit mạnh Tính chất lưỡng tính ➢ Tham gia phản ứng với bazơ mạnh ➢ Tham gia phản ứng este hoá ➢ Tham gia phản ứng trùng ngưng
18. Phiếu học tập Hãy hoàn thành các sơ đồ hóa học sau đây, ghi rõ điều kiện phản ứng nếu có: 1. NH2 CH COOH + NaOH → CH3 2. HOOC CH NH2 + HCl → CH3 3. + CH3OH →
19. Phiếu học tập Các phản ứng hoá học xảy ra: NH CH COOH + NaOH 1. 2 →NH2 CH COONa + H2O CH 3 CH3 + - 2. HOOC CH NH 2 + HCl → HOOC CH NH3Cl CH 3 CH3 HCl khí 3. + CH3OH NH2 CH COOCH3 + H2O CH3
20. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử. 2. Tính chất hoá học a. Tính chất lưỡng tính. b. Tính chất riêng của nhóm COOH: phản ứng este hoá c. Tính axit - bazơ Thực nghiệm: - Nhúng quỳ tím vào dung dịch glyxin quỳ tím không đổi màu H2NCH2COOH - Nhúng quỳ tím vào dung dịch axit glutamic quỳ tím hoá đỏ HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH - Nhúng quỳ tím vào dung dịch Lysin quỳ tím hoá xanh H2N[CH2]4CH(NH2)COOH
21. Giải thích: ➢Trong dung dịch glyxin có cân bằng: + - ⎯⎯→ H2N-CH2-COOH ⎯⎯ H3N-CH2-COO ➢Trong dung dịch axit glutamic có cân bằng: ⎯⎯→ + HOOC CH2-CH2-CH COOH ⎯⎯ OOC-CH2-CH2-CH-COO + H NH 2 NH3 ➢Trong dung dịch lysin có cân bằng: H N-[CH ] -CH-COO +OH H2N [CH2]4-CH COOH + H2O 3 2 4 NH 2 NH3
22. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử. 2. Tính chất hoá học a. Tính chất lưỡng tính. b. Tính chất riêng của nhóm COOH: phản ứng este hoá c. Tính axit - bazơ K t lu n: ế ậ Quỳ tím không đổi màu: x = y (H N) R (COOH) 2 x y Quỳ tím hoá đỏ (hồng) : x y
23. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử. 2. Tính chất hoá học a. Tính chất lưỡng tính. b. Tính chất riêng của nhóm COOH: phản ứng este hoá 3. Tính axit bazơ
24. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử. 2. Tính chất hoá học a. Tính chất lưỡng tính. b. Tính chất riêng của nhóm COOH: phản ứng este hoá c. Tính axit – bazơ. d. Phản ứng trùng ngưng t0 + H NH [CH2]5 CO −OH + H −OH + ⎯⎯→ n H2O+ NH [CH2]5 CO NH [CH2]5 CO ( HN [CH ] CO ) + n H O nH2N [CH2]5 COOH 2 5 n 2 Axit  - policaproamit aminocaproic
25. I. KHÁI NIỆM – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1. Khái niệm 2. Đồng phân 3. Danh pháp II. CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 1. Cấu tạo phân tử. 2. Tính chất hoá học a. Tính chất lưỡng tính. b. Tính chất riêng của nhóm COOH: phản ứng este hoá c. Tính axit – bazơ. d. Phản ứng trùng ngưng. III.ỨNG DỤNG
26. Aminoaxit là hợp chất cơ sở kiến tạo nên các protein của cơ thể sống
27. III. ỨNG DỤNG Mét sè lo¹i thuèc bæ vµ thuèc hç trî thÇn kinh M× chÝnh QuÇn ¸o lµm tõ t¬ V¶i dÖt lãt lèp «t« lµm Líi ®¸nh c¸ lµm b»ng poliamit b»ng poliamit poliamit
28. BÀI TẬP Bài 1. Có ba chất : H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-COOH, CH3-[CH2]3-NH2. Để nhận ra dung dịch của các chất trên, chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây? A. NaOH B. HCl C. CH3OH/ HCl D. Quỳ tím D. Bài 2. Trong các tên gọi dưới đây, tên nào không phù hợp với hợp chất: CH3-CH(NH2)-COOH ? A. Axit 2-aminopropanoic B. Axit -aminopropionic C.C. Anilin D. Alanin
29. BÀI TẬP Bài 3. Cho Alanin tác dụng lần lượt với các chất sau: KOH, HBr, NaCl, CH3OH (có mặt khí HCl). Số trường hợp xảy ra phản ứng hoá học là: A. A.3 B. 4 C. 2 D. 1 Bài 4. Viết phương trình hoá học biểu diễn phản ứng trùng ngưng các aminoaxit sau: • axit 7- aminoheptanoic • axit 2- aminopropanoic Bài 5. - aminoaxit X có phầm trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N lần lượt bằng: 40,45%; 7,86%; 15,73%, còn lại là O. Mặt khác X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên X.
30. Bài tập về nhà • Giải Câu hỏi trắc nghiệm ( đã phát)