Bài giảng Hóa học lớp 12 - Bài 4: Luyện tập Este và chất béo - Năm học 2015-2016

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 12 - Bài 4: Luyện tập Este và chất béo - Năm học 2015-2016

1. ÔN TẬP: ESTE-LIPIT A. ESTE B. LIPIT 14/6/2016 1
2. A. ESTE I-KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, TÊN GỌI 1.Cấu tạo phân tử - Khi thay thế nhóm - OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm – OR’ thì được este. CH -COOH CH -COOCHOH RCO3 OH 3RCOOROH/ 3 C H -COOH CCHH COCOOHOC H Axit14/6/20162 5cacboxylic 22 55 Este 2 2 5
3. ❖ Công thức tổng quát của Este - Este no đơn chức mạch hở : CnH2nO2 ĐK : n ≥ 2 - Este đơn chức: / CxHyO2 ; R-COO-R 14/6/2016 3
4. 2.Đồng phân *CT: Tính nhanh số đồng phân axit no, đơn chức mạch hở n-3 CnH2nO2 = 2 (3 ≤ n ≤ 5) *Công thức tính nhanh số đồng phân este no, đơn chức, mạch hở n-2 CnH2nO2 = 2 (2 ≤ n ≤ 5) 14/6/2016 4
5. 2.Đồng phân VD1:C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân este A. 2 B. 4 C. 6 D. 8 VD2: C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân đơn chức, mạch hở? A. 4 B. 6 C. 7 D. 8 GIẢI: Đp este: 4 đp HCOOCH2CH2CH3 ; CH3COOCH2CH3 HCOO-CH-CH3 ; CH3CH2COOCH3 | C4H8O2 CH3 Đp axit: 2 đp: CH3CH2CH2 COOH CH3-CH-COOH | 14/6/2016 CH3 5
6. 3.Cách gọi tên este : R-COO-R/ Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at) C H -C-O-CH 6 5 3 Metyl benzoat O CH3-C-O-CH2-C6H5 Bezyl axetat O CH2= CH-COOCH=CH2 Vinyl acrylat 14/6/2016 6
7. 3.Cách gọi tên este : R-COO-R/ Tên =Tên gốc R/ + Tên gốc axit (at) C2H5-C-O-CH3 Metyl O propionat CH3-C-O-C2H5 Etylaxetat O CH3COOCH=CH2 Vinyl axetat 14/6/2016 7
8. II.TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ESTE. - Este có nhiệt độ sôi thấp hơn Ancol. - Este thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, ít tan trong nước có mùi thơm dễ chịu. - Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn như : sáp ong, mỡ động vật 14/6/2016 8
9. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 1. Phản ứng ở nhóm chức a) Phản ứng thủy phân. - Môi trường axit H+ RCOORRCOOR// + HH - OH + to HCOOCH3 + H2O HCOOH + CH3OH - Môi trường kiềm ( Xà phòng hóa ) to HCOOCHRCOORRCOOR// + +KOHK KOHOH HCOOK + CH+ OH 14/6/2016 3 3 9
10. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon a) Phản ứng cộng :( H2, Br2, Cl2 ) Ni,to CH2=CH-COOCH3 + H2 → C2H5-COOCH3 Ni,to CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOCH3 + H2 → Metyl oleat CH3[CH2]16COOCH3 Metyl stearat Ni, t0 Hoặc: C17H33COOCH3 + H2 → C17H35COOCH3 14/6/2016 10
11. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE b)Phản ứng trùng hợp CH3 o Xt,t ( CH -C ) nCH2=C-COOCH3 2 n COOCH3 CH3 Metyl metacrylat Thủy tinh hữu cơ Poli(Metyl metacrylat) 14/6/2016 11
12. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE c, Phản ứng tráng gương Este dạng HCOOR có phản ứng tráng gương o dd NH3,t H-C- O-R HO - C- O-R + 2Ag + AgNO O 3 O VD1: Bao nhiêu chất sau đây có phản ứng tráng gương: HCHO, CH3COOH, HCOOH, CH3COCH3, HCOOCH3, CH3CHO, HCOONa. A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
13. III- TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA ESTE 3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ❖ Este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 3n-2 t0 C H O + O → nCO + nH O n 2n 2 2 2 2 2 => nCO2 = nH2O => giống axit no, đơn chức, mạch hở. 14/6/2016 13
14. III – Điều chế và ứng dụng 1.Điều chế a)Este của ancol Ancol isoamylic H+ CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH to H2O + CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 Isoamyl axetat 14/6/2016 14
15. b) Este của phenol C6H5-OH+ (CH3CO)2O CH3COOC6H5 +CH3COOH Anhiđrit axetic Phenyl axetat c, Điều chế từ axit và anken, ankin VD1: CH3COOH + CH2=CH2 CH3COOCH2CH3 Axit axetic etilen etyl axetat VD2: CH3COOH + CH≡CH CH3COOCH = CH2 Axit axetic axetilen vinyl axetat 14/6/2016 15
16. B. LIPIT I. KHÁI NIỆM • Lipit là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không hòa tan trong nước nhưng tan nhiều trong các dung môi hữu cơ không phân cực • Về cấu tạo : phần lớn lipit là các este phức tạp • Phân loại : lipit bao gồm • Chất béo ( triglixerit) • Sáp • Steroit • Photpholipit
17. II. CHẤT BÉO 1. Khái niệm • Chất béo là trieste của glixerol CH2 O C R1 với axit béo, gọi chung là O triglixerit hay là triaxylglixerol. CH O C R2 • Axit béo là các axit đơn chức có O mạch cacbon dài, không phân nhánh. CH2 O C R3 O • Gốc R1 ; R2 ; R3 có thể giống nhau hoặc khác nhau Hoặc: (RCOO)3C3H5
18. II. CHẤT BÉO 1. Khái niệm • Một số axit béo thường gặp: • Các axitb éo no CH3[-CH2-]14COOH (C15H31COOH) : axit panmitic CH3[-CH2-]16COOH (C17H35COOH) : axit stearic • Các axitb éo không no • CH3[CH2]4CH=CH-CH2-CH=CH[CH2]7COOH (C17H31COOH) : axit linoleic CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH : axit oleic (C17H33COOH)
19. II. CHẤT BÉO 1. Khái niệm • VD: Chất béo được hình thành từ Glixerol và axit oleic CH O C C H 2 17 33 Hoặc: (C17H33COO)3C3H5 O CH O C C H H triolein 17 33 + 2 O trioleoylglixerol CH2 O C C17H33 O •Cách gọi tên chất béo dạng (RCOO)3R’ C1:Tri+ tên axit béo tương ứng ( đổi ic thành in) C2:Tri+ tên axit béo tương ứng ( đổi ic thành ylglixerol)
20. II. CHẤT BÉO 1. Khái niệm • VD2 : Viết công thức chất béo được hình thành từ Glixerol và axit stearic? Gọi tên? CH2 O C C17H35 O Hoặc: (C17H35COO)3C3H5 Ni,to CH O C C H 2-15atm 17 35 tristearin O tristearoylglixerol CH2 O C C17H35 O
21. Có thể gọi tên (C15H31COO)3C3H5 là A.trioleoin B.triolein C.tripanmitin D.Tristearin
22. Một số nguồn cung cấp chất béo từ động vật và thực vật
23. II. CHẤT BÉO 2. Tính chất vật lý • Ở điều kiện thường: Làch ất lỏng hoặc chất rắn. - R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon no thì chất béo là chất rắn. - R1, R2, R3: Chủ yếu là gốc hiđrocacbon không no thì chất béo là chất lỏng. • Dầu ăn hay mỡ đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong cácch ất hữu cơ như benzen, xăng, clorofom
24. Chất béo nào sau đây ở trạng thái lỏng ở điều kiện thường A) (C17H35COO)3C3H5 B) (C15H31COO)3C3H5 C) (C17H33COO)3C3H5
25. II. CHẤT BÉO 3. Tính chất hóa học • Este : Nhắc lại các phản – Phản ứng thủy phân → ancol + axit tương ứng ứng của este? – Xà phòng hóa → ancol + muối của axit tương ứng • Tương tự este, lipit cũng có các phản ứng: – Phản ứng thủy phân → glixerol + axit béo tương ứng – Xà phòng hóa → glixerol + muối của axit béo tương ứng – Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng
26. II. CHẤT BÉO 3. Tính chất hóa học a, Phản ứng thủy phân trong môi trường axit CH2 O C R1 R COOH O H+,to CH2 OH 1 CH O C H O CH OH R COOH R2 + 2 + 2 O CH2 OH R3COOH CH2 O C R3 O Glixerol Axit béo Chất béo
27. II. CHẤT BÉO 3. Tính chất hóa học b, Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm ( Xà phòng hóa) CH2 O C R1 O to CH2 OH R1COONa CH O C R NaOH 2 + CH OH R COONa O + 2 CH2 OH R3COONa CH2 O C R3 O Glixerol Muối Chất béo • Vì muối này được dùng làm xà phòng nên gọi là phản ứng xà phòng hóa
28. II. CHẤT BÉO 3. Tính chất hóa học c, Phản ứng cộng hidro của chất béo lỏng CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35 O O Ni,to CH O C C H 3H2 CH O C C17H35 17 33 + 2-15atm O O CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35 O O Chất béo lỏng Chất béo rắn • Phản ứng dùng trong CN: chuyển chất béo lỏng thành rắn để dễ vận chuyển, hoặc thành bơ nhân tạo, và để sản xuất xà phòng
29. II. CHẤT BÉO 3. Tính chất hóa học * Hiện tượng mỡ bị ôi thiu
30. II. CHẤT BÉO 3. Tính chất hóa học * Hiện tượng mỡ bị ôi thiu * Dầu ăn đã sử dụng :
31. II. CHẤT BÉO 3. Tính chất hóa học * Hiện tượng mỡ bị ôi thiu • Mỡ để lâu → có mùi khó chịu → hiện tượng mỡ ôi – Nguyên nhân : liên kết đôi C=C bị oxi không khí oxi hóa chậm → peoxit, bị phân hủy → andehit có mùi khó chịu, gây hại cho người ăn.
32. II. CHẤT BÉO 4. Ứng dụng • Sinh học – Là thức ăn quan trọng, nguồn dinh dưỡng cung cấp năng lượng – Là nguyên liệu tổng hợp các chất khác trong cơ thể, đảm bảo sự vận chuyển và hấp thụ các chất hòa tan được trong chất béo • Công nghiệp – Điều chế xà phòng, glixerol – Sản xuất thực phẩm – Tái chế thành nhiên liệu
33. BÀI TẬP Câu 1. Chất nào sau đây là este? A. CH3CHO B. HCOOH C.C2H5OH D.CH3COOCH3 Câu 2. Chất nào sau đây không phải là este? A. CH3OCH3 B.CH3COO C2H5 C.C3H5(ONO2)3 D.HCOOCH3 Câu 3. Metyl propionat là tên gọi của hợp chất nào sau đây: A.HCOOC3H7 B. C2H5COOCH3 C. C3H7COOH D. C2H5COOH Câu 4. Vinyl axetat có công thức là: A. CH3COOCH3 B. C2H5COOCH3 C. HCOOCH3 D. CH3COO CH=CH2
34. BÀI TẬP Câu 5: Khi thủy phân CH3COOC2H5 bằng dung dịch NaOH thì sản phẩm của phản ứng là A.CH3COONa B.C2H5COOH C.C2H5COOH D.CH3COONa và CH3ONa và CH3ONa. và C2H5OH và C2H5OH Câu 6: Chất nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit? A.CH3-COO-CH2CH=CH2 B. CH3-COO-C(CH3)=CH2 C. CH=CH2-COO-CH2CH3 D. CH3-COO-CH=CHCH3
35. * Chú ý * ❖ Este có gốc rượu không no ttoo HCOOCH3COO-C=-CH=CH CH2 +2 + NaOH KOH → HCOONaCH3COOK + + CHCH2=CH3CH=O-OH CH3 CHCH3 CC=-CH CH2 CH2=CH CH3=CH CH3-CH3 3 OOH OH O O VD: Este nào sau đây thủy phân hoàn toàn thu được sản phẩm đều có phản ứng tráng gương? A.HCOOCH3 B. CH3COOCH=CH2 C. HCOOCH=CH2 D. HCOOC=CH2 | 14/6/2016 35 CH3
36. BÀI TẬP Câu 5: Khi thủy phân CH3COOC2H5 bằng dung dịch NaOH thì sản phẩm của phản ứng là A.CH3COONa B.C2H5COOH C.C2H5COOH D.CH3COONa và CH3ONa và CH3ONa. và C2H5OH và C2H5OH Câu 6: Chất nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH thu được sản phẩm có anđehit? A.CH3-COO-CH2CH=CH2 B. CH3-COO-C(CH3)=CH2 C. CH=CH2-COO-CH2CH3 D. CH3-COO-CH=CHCH3 Câu 7: Este nào sau đây đun nóng với dung dịch NaOH không tạo ra hai muối? A.C6H5COO C6H5 (phenyl benzoat) B. CH3COO-[CH2]2-OOCCH2CH3 C. CH3OOC-COOCH3 D. CH3COOC6H5 (phenyl axetat)
37. *Chú ý* ❖Este của phenol o / t R-COO -C6H4-R + 2NaOH RCOONa + / R -C6H4OHONa + + H H2O2O ➢ Vây, nếu este đơn chức tác dụng với dd NaOH theo tỉ lệ mol 1:2 hoặc tạo 2 muối thì đó là este của phenol. 14/6/2016 37
38. Câu 8: Phản ứng nào sau đây không phải phản ứng của chất béo? A) Phản ứng thủy phân B) Phản ứng màu với iot C) Phản ứng xà phòng hóa D) Cộng hidro của chất béo lỏng
39. Câu 9: Phản ứng Thủy phân trong môi trường axit và môi trường kiềm của chất béo đều thu được sản phẩm chung là? A) Axit béo B) Muối của axit béo C) Glixerol D) este
40. Câu 10: Nối công thức axit béo ở cột A và tên tương ứng ở cột B Cột A Cột B B C17H35COOH A. Axit panmitic D C17H33COOH B. Axit stearic A C15H31COOH C. Axit linoleic C C17H31COOH D. Axit oleic
41. Câu 11: Cho 13,6g phenyl axetat(CH3COOC6H5) tác dụng hoàn toàn với 300 ml dung dịch NaOH 1M. Kết thúc phản ứng thu được dd X. Cô cạn X thu được m gam chất rắn. Tính m? Giải: Ta có: CH3 COOC 6 H 5+2 NaOH → CH 3 COONa + C 6 H 5 ONa + H 2 O Bđ: 0,1 mol 0,3 mol 0,1 BTKL: 13,6 + 0,3.40 = mc.rắn + 0,1.18 => mc.rắn = 23,8g 14/6/2016 41
42. Câu 12: Thủy phân hoàn toàn 17,6 gam một este no, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với metan là 5,5 trong dung dịch NaOH dư thu được 16,4 gam muối.Tìm CTCT este ? 14/6/2016 42
43. Đặt este X : RCOOR/ → R + R/ = 44 MX d = = 5,5 → M = 88 X/CH4 16 X → nX = 0,2 mol CH3-COO-C2H5 RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH 0,2 mol 16,4 MMuối = R + 67 = = 82 / →14/ 6/2016R = 15 → R = 2943
44. Cách 1: n Este= 0,2 mol / M Este = R + 44 + R = 88 RCOORCâu 13/ + .NaOHThủy →phân RCOONa17, 6+ Rgam/OH 0,2Este molX có công0,2thức molphân 0,2tử mollà C H O bằng dung dịch NaOH M4 8 =2 R/ + 17 = 46 vừaAncolđủ thu được 9,2 gam ancol và m (gam)→ R/ = muối29 →. GiáR = 15trị m = ? Vậy m muối = 0,2.( R + 67 ) =16,4 (gam) 14/6/2016 44
45. Cách 2. Vì là Este đơn → nEste = nNaOH = 0,2 mol Bảo toàn khối lượng ta được m = 17,6 + 0,2.40 – 9,2 = 16,4 ( gam ) 14/6/2016 45
46. Câu 14. Cho 19 gam hỗn hợp A gồm axit fomic và vinyl fomiat tác dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch KOH 1M . Thu được dung dịch X , sau đó cho X vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy xuất hiện m gam kết tủa .Tìm m = ? A. 86,4 B.108 C.64,8 D.32,4 14/6/2016 46
47. HCOOH : x mol mhh = 46.x + 72.y = 19 HCOOCH=CH2 : y mol HCOOH + KOH → HCOOK + H2O x mol → x mol x mol HCOOCH=CH2 + KOH → HCOOK + CH3CHO y mol y mol → y mol y mol KOH : x + y =mol 0,3 mol x = 0,1 mol y = 0,2 mol HCOOK 2Ag CH3CHO 2Ag 0,3 mol 0,6 0,2 mol 0,4 14/6/2016 47
48. dư 11,1 (g) E NaOH Ancol AgNO3/NH3 GọiCâu tên15. ChoE = ? 11,1 gamMuốiHCOONaeste E đơn chứcHCOORthủy phân trong dung32,432,4dịch g Ag HCOONa NaOH dư+ NaOHthu được → HCOONamột muối + ROHvà x mol x mol một ancol .Cho muối tác dụng + Ag2O → NaHCO3 + 2Ag với AgNO3/NH3 dư thu được2x 32mol,4 gam kết tủa. Gọi tên E=? n = ═ 2x →0,15 x ═ 0,15 mol Ag 108 mE = ( 45 + R ) . x ═ 11,1 g 14/6/2016 48 E:HCOOC2H5 : Etyl fomat → R = 29
49. BÀI TẬP Câu 16.Để xà phòng hóa 7,2 gam một este là A cần dùng 100 ml dung dịch KOH 1,2M. Hãy xác định tên của este ? Metyl fomat 14/6/2016 49
50. Câu 17 Thủy phân hoàn toàn 17,2 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với heli là 21,5 trong dung dịch KOH dư thu được 22 gam muối.Tìm CTCT este ? 14/6/2016 50
51. Câu 18 Thủy phân hoàn toàn 14,8 gam một este, đơn chức mạch hở X có tỉ khối hơi so với hiro là 37 trong dung dịch NaOH dư thu được 6,4 gam ancol. Tìm CTCT este ? 14/6/2016 51