Bài giảng môn Hóa học khối 11 - Bài 32: Ankin

Nội dung text: Bài giảng môn Hóa học khối 11 - Bài 32: Ankin

1. Bài 32: Dạy trực tuyến rất hay
2. KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 1. Hoàn thành các phản ứng hóa học sau: 1. CH2=CH2 + Br2 → 2. CH2 =CH-CH3 + HCl → sản phẩm chính Câu 2. Có thể phân biệt được etan và etilen bằng chất nào sau đây? A. Dung dịch KMnO4 B. Dung dịch HCl C. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaCl
3. ĐÁP ÁN Câu 1. 1. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br - CH2Br 1,2-đibrometan 2. CH2=CH-CH3 + HCl → CH3- CHCl-CH3 2-clopropan Câu 2. Etilen làm nhạt màu dung dịch KMnO4 AA. Dung dịch KMnO4 B. Dung dịch HCl C. Dung dịch KOH D. Dung dịch NaCl
4. Bài 32:
5. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC ANKIN IV. ĐIỀU CHẾ V. ỨNG DỤNG 5
6. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Dãy đồng đẳng ankin Dãy đồng đẳng C2H2 CH≡CH của axetilen C3H4 CH≡C–CH3 C H CH≡C–CH2–CH3 C H (n 2) 4 6 n 2n-2 CH3–CH≡CH–CH3 Định nghĩa: Ankin là hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết ba
7. 2. Đồng phân - Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba - Từ C5 có thêm đồng phân mạch cacbon Ví dụ: Các đồng phân ankin ứng với CTPT C5H8: . Đồng phân vị (1) CH – CH – CH – C  CH 3 2 2 trí liên kết ba (2) CH3 – CH2 – C  C – CH3 Đồng phân (3) CH3 – CH – C  CH mạch cacbon CH3
8. 3. Danh pháp Tên ankin = tên gốc HC + axetilen a. Tên thường CTCT Tên thông thường HCCH axetilen CHC–CH2–CH3 etyl axetilen CH3–CH2–CH2–CCH propyl axetilen CH3–CC–CH3 đimetyl axetilen
9. 3. Danh pháp 1 Tên thay thế 3 Chọn mạch chính Số chỉ nhánh - tên nhánh nhiều Cacbon nhất +tên C mạch chính chứa liên kết ba 2 + số chỉ nối ba - in Đánh số thứ tự (ưu tiên nối ba)
10. 3. Danh pháp b. Tên thay thế (IUPAC) 5 4 3 2 1 VD: CH3 – CH – CH2 – C  CH CH3 4 - metylpent - 1 - in Tên số chỉ vị trí tên số chỉ vị trí = + + tên + + in ankin nhánh nhánh mạch liên kết ba chính Lưu ý: Các ankin có liên kết ba đầu mạch được gọi là ank-1-in
11. 6 5 4 3 2 1 CH3–CH2–CH2–CC–CH3 Hex-2-in 5 4 3 2 1 CH3–CH2–CH–CCH 3-etylpent-1-in C2H5 5 4 3 2 1 CH3 – CH – C  C–CH3 4-metylpent-2-in CH3 CH3 4 3 2 1 CH3 – C– C  CH 3,3-đimetylbut-1-in CH3
12. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ ❖ Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn các anken tương ứng. ❖ Không tan trong nước và nhẹ hơn nước
13. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tác nhân ANKIN đối xứng Cộng Tác nhân bất đối xứng Tương tự ANKEN Oxi hóa hoàn toàn Oxi hóa Oxi hóa không hoàn toàn Khác Ank-1-in ANKEN Thế (R-C ≡ CH)
14. 1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro 0 Pd/PbCO3 ,t CnH2n-2 + H2 CnH2n Ni, t0 CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2 Ni, t0 CH CH + H-H CH2 CH2 eten Nếu muốn dừng ở giai đoạn tạoNi, anken t0 : CH2 CH2 + H-H CH3 CH3 Pd/PbCO3 CH CH + H2 CH2 etanCH2
15. Axetilen tác dụng với dung dịch brom 15
16. b. Cộng brom, clo Ví dụ: Axetilen tác dụng với dung dịch brom CH CH + Br-Br CHBr CHBr 1,2-đibrometen CHBr CHBr + Br-Br CHBr2 CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan
17. c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO ) Ví dụ: Axetilen tác dụng với HCl xt, to CH CH + HCl CH2 CHCl cloeten (vinyl clorua) xt, to CH2 CHCl + HCl CH3 CHCl2 1,1-đicloetan Sản xuất Khi có xúc tác thích hợp: nhựa PVC HgCl2 CH CH + HCl 150-200oC CH2 CHCl
18. Ví dụ: Axetilen tác dụng với H2O Chỉ cộng 1 phân tử H2O. HgSO4 CH CH + H-OH CH2 CH OH sản xuất axit (khôngCH3 bền)CH O axetic HgSO4 CH CH + H2O CH3 CH O anđehit axetic
19. d. Phản ứng đime hóa và trime11/5/2021 hóa: * Đime hóa Sản xuất cao su to 2CH ≡ CH CH ≡ C – CH = CH xt 2 Vinyl axetilen * Trime hóa 6000C 3CH CH C benzen 19
20. 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại
21. 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại KLH−C≡C−R linh động Vàng nhạt Tổng quát Vàng nhạt
22. 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại Chú ý không phản ứng ❖ Chỉ ank-1-in mới có phản ứng này ❖ Dùng phản ứng này để phân biệt ank-1-in với ankan,anken và các ankin khác.
23. 3. Phản ứng oxi hóa: a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (3n-1) to C H + O n CO + (n-1)H O n 2n-2 2 2 2 2 Nhận xét: nCO2 > nH2O và nAnkin = nCO2 - nH2O b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ► Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 tương tự anken.
24. Axetilen tác dụng với KMnO4 24
25. IV.ĐIỀU CHẾ 1. Điều chế trong phòng thí nghiệm CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Giúp hoa quả nhanh chín 2. Điều chế trong công nghiệp 15000 C 2CH4 CH ≡ CH + 3H2 LLN
26. Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm H2O C2H2 C2H2 CaC2 Dd NaOH hấp thụ tạp chất
27. Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm
28. V. ỨNG DỤNG CH2=CH−Cl Poly (vinyl clorua) (vinyl clorua) (PVC) CH2=CH - OCOCH3 Poly (vinyl Etin (vinyl axetat) axetat) (PVA) C2H2 CH2=CH2 Poly etilen (etilen) (PE) CH CHO 3 CH3COOH (anđehit axetic) (axit axetic) Nồng độ(KK) Dùng trong đèn xì axetilen – oxi 2,5% gây nổ để hàn cắt kim loại
29. Ankin Cộng Oxi hóa Hiđro Phản ứng cháy Brom Mất màu dd KMnO4 HX (HCl, H2O ) Đime và trime hóa Thế ionion kim kim loại loại Ank 11 inin Phản ứng dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankin khác
30. Câu hỏi củng cố: Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt ba bình mất nhãn chứa mỗi khí không màu sau: etan, etilen, axetilen. etan Hướng dẫn: etan (không hiện tượng) dd Br2 etilen etan etilen dd AgNO3/NH3 etilen (nhạt màu dd Br2) axetilen axetilen (kết tủa vàng) 11/5/2021 30
31. Câu 1: CTTQ của ankin? D. CnH2n-2 (n > 2)
32. Câu 2: Cho ankin X có công thức cấu tạo sau: Tên của X là CH C CH CH2 CH3 CH3 A. 2-metylpent-4-in B. 2-metylpent-3-in C. 3-metylpent-4-in D. 3-metylpent-1-in
33. Câu 3: Khi cho propin phản ứng H2 (xúc tác Ni, t0) thì thu được sản phẩm là A. CH3-CH=CH2 B. CH3-CH2-CH3 D. CH3-CH3
34. Câu 4: Chất nào sau đây đều có thể làm mất màu dung dịch brom?