Bài giảng môn Hóa học khối 11 - Bài 40: Ancol

Nội dung text: Bài giảng môn Hóa học khối 11 - Bài 40: Ancol

1. NỘI DUNG I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI II. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC V. ĐIỀU CHẾ VI. ỨNG DỤNG
2. Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hiđroxyl (‒OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. Điều kiện để tồn tại hợp chất ancol: - Nhóm (‒OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. - Mỗi nguyên tử cacbon chỉ liên kết với tối đa 1 nhóm ‒OH.
3. 2. Phân loại a. Dựa vào gốc hiđrocacbon (1) CH3-CH2-OH CH CH CH (2) 2 2 => ancol no OH OH OH (3) CH2=CH-CH2-OH => ancol không no CH OH (4) 2 => ancol thơm
4. b. Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử Cho một số ancol sau: (1) CH3-CH2-OH (2) CH2=CH-CH2-OH => ancol đơn chức (3) CH2 CH2 OH OH etylen glicol  => ancol đa chức (4) CH2 CH CH2 glixerol  (poliol) OH OH OH
5. c. Dựa vào bậc ancol I I CH3 – CH2 - OH I II I Bậc của ancol được tính CH3- CH- CH3 bằng bậc của nguyên tử OH cacbon liên kết với nhóm OH –OH I III I CH3- C - CH3 I CH3
6. MỘT SỐ LOẠI ANCOL TIÊU BIỂU * Ancol no, đơn chức, mạch hở: Phân tử có 1 nhóm –OH liên kết với gốc ankyl. CnH2n + 2 ‒ 1(OH)1 hay CnH2n + 2O * Ancol không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1-2kOH k số liên kết pi
7. * Ancol 1 vòng no, đơn chức: CnH2n ‒ 1OH * Ancol đa chức: CnH2n+2-x-2k(OH)x k = số liên kết pi + vòng
8. II. ĐỒNG PHÂN - DANH PHÁP 1. Đồng phaân: Ñoàng phaân maïch cacbon Ancol Ñoàng phaânvò trí nhoùm chöùc Ñoàng phaân nhoùm chöùc Vd:C4H10O CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –OH CH3 –CH –CH2 –OH CH3 CH3 CH3 –CH2 –CH –OH CH3 –C –OH CH3 CH3
9. 2. Danh phaùp a. Teân thông thöôøng Ancol + teân goác hidrocacbon + ic b. Teân thay theá Tên nhánh(nếu có)+tên mạch chính - số vị trí nhóm-OH(từ 3C ↑) - ol - Maïch chính laø maïch daøi nhaát lk vôùi nhoùm –OH - Ñaùnh soá töø phía gaàn nhoùm –OH hôn. Vd : C5H12O CH3 –CH2 –CH –CH2 –OH 2 – metylbutan –1 – ol CH3
10. 2. Danh Pháp a. Tên thông thường = ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic b. Tên thay thế ancol = Tên nhánh(nếu có)+tên mạch chính - số vị trí nhóm-OH(từ 3C ↑) - ol Ancol Tên thông thường Tên thay thế CH3OH Ancol metylic Metanol C2H5OH Ancol etylic Etanol CH3-O-CH3 Đimetyl ete
11. Viết và gọi tên các đồng phân ứng với CTPT C3H8O và C4H10O CTCT Tên thông thường Tên thay thế H3C−CH2−CH2−OH ancol propylic Propan-1-ol H3C−CH(OH)−CH3 ancol isopropylic Propan-2-ol CH3CH2−O−CH3 Etylmetyl ete
12. Viết và gọi tên các đồng phân ứng với CTPT C3H8O và C4H10O Tên thông CTCT thu gọn thường Tên thay thế H3C−CH2–CH2−CH2−OH ancol butylic Butan-1-ol H3C−CH2–CH(OH)−CH3 ancol sec−butylic Butan-2-ol (CH3)2CH−CH2−OH ancol isobutylic 2-metylpropan-1-ol ancol tert−butylic 2-metylpropan-2-ol (CH3)3C−OH
13. Một số ancol khác HO−CH2CH2−OH hay C2H4(OH)2: etilen glicol HO−CH2-CH(OH)-CH2−OH hay C3H5(OH)3: glixerin hay glixerol CH2=CH−CH2OH: ancol anlylic
14. III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường: là chất lỏng hoặc chất rắn.
15. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các ancol từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan giảm dần. Khối lượng Độ tan o riêng g/cm3 Số C Công thức cấu tạo ts, C g/100 g H2O (ở 20oC) (25oC) 1 CH3OH 64,7 0,792 2 CH3CH2OH 78,3 0,789 3 CH3CH2CH2OH 97,2 0,804 o 4 CH3CH2CH2CH2OH 117,3 0,809 9 (ở 15 C) 5 CH3CH2CH2CH2CH2OH 138,0 0,814 0,06 - Nói chung: Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối, ngược lại độ tan trong nước giảm khi phân tử khối tăng.
16. So với các hiđrocacbon cùng số C thì ancol có thể tồn tại trạng thái lỏng và có nhiệt độ sôi cao hơn. Liên kết hiđro giữa các Liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với nhau ancol với các phân tử nước
17. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
18. 1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH  a.Tính chất chung của ancol  Thí nghiệm 2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2  TQ 2ROH + 2Na 2 RONa + H2  NX: - Phản ứng đặc trưng của ancol - Lập tỉ lệ: 2nH2 /nancol Số nhóm –OH của ancol
19. b. Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có nhóm OH cạnh nhau Các ancol có nhiều –OH kề nhau có thể hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch có màu xanh đặc trưng. HO CH2 CH OH HO CH CH2 OH 2 2 Cu H O CH O H + HO Cu OH + H O CH CH O O CH + 2 2 CH HO CH2 CH2 OH HO 2 CH2 OH Đồng (II) glixerat, màu xanh BT 62, 63
20. b. Phản ứng với ancol tạo ete VD1 H2SO4đ, C2H5–OH + H–O–C2H5 140oC C2H5–O–C2H5 + H2O Đietyl ete VD2 H SO , CH –OH + H–O–C H 2 4đ CH –O–C H + H O 3 2 5 140oC 3 2 5 2 Etylmetyl ete + H O CH3–O–CH3 2 + H O C2H5–O–C2H5 2  NX: Nếu đun nóng hỗn hợp có n ancol đơn chức khác nhau, ở 140oC thì thu được tối đa n(n +1) ete. 2
21. Đun nóng hỗn hợp CH3OH và C2H5OH với H2SO4 đặc ở 140oC. Xác định công thức các ete thu được. o Đun nóng hỗn hợp n ancol với H2SO4 đặc ở 140 C thì số ete thu được là n(n + 1) 2 + Sơ đồ PƯ: 2 ancol → ete + H2O ta thấy: nancol = 2nnước = 2nete + BTKL: mnước = mancol – mete + Nếu các ete có số mol bằng nhau thì các ancol có số mol bằng nhau BT 80, 81.
22. 3. Phan̉ ứng tach́ nước 0 VD1 H2SO4®,170 C CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH VD2 0 H2SO4®,170 C H3C – CH – CH2 - CH3 CH3-CH=CH-CH3 + H2O OH sp chính CH2=CH-CH2-CH3 + H2O sp phụ *Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bên cạnh bậc cao hơn để tạo thành liên kết đôi C=C H SO  TQ: C H OH 2 4đ C H + H O (n≥2) n 2n+1 170oC n 2n 2
23. o H2SO4 ®,170 C CH3-CH=CH-CH3 + H2O sp chính CH2=CH-CH2-CH3 + H2O sp phụ *Quy tắc tách Zaitsev: Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở C bên cạnh bậc cao hơn để tạo thành liên kết đôi C=C. Nhận xét: + 1 ancol tách nước tạo anken ancol no, đơn chức (n ≥ 2) và Msp < Mancol (dsp/ancol < 1). + 1 ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất ancol no, đơn, hở bậc I hoặc ancol đối xứng. BT 56, 57
24. 4. Phản ứng oxi hoá a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Thí nghiệm Ancol bâc̣ 1 I to CH3 – CH – O – H + CuO → CH3 – CH = O + Cu↓ + H2O H Anđehit axetic Ancol bâc̣ 2 II to CH3 – CH – CH3 + CuO → CH3 – C – CH3 + Cu↓ + H2O OH O Ancol bâc̣ 3 Axeton CH3 III to CH3 – C – CH3 + CuO → Không có phan̉ ứng OH tt
25. NX: Đôí với phan̉ ứng oxi hoá không hoaǹ toaǹ bằng CuO,t0 - Ancol bậc I bị oxi hoá tạo anđehit - Ancol bậc II bị oxi hoá tạo xeton - Ancol bậc III không bị oxi hoá tt
26. b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn t0 VD1 C2H5OH + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O t0 VD2 C3H7OH + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O to * TQ: CnH2n+1OH +(3n/2)O2 → nCO2 + (n+1)H2O  NX: Khi đôt́ cháy hoàn toàn ancol no, đơn chức: - nH2O < nCO2 - nCnH2n+1OH = nH2O - nCO2 - nO2 pứ = 1,5nCO2 tt
27. V. ĐIỀU CHẾ 1. Phương pháp tổng hợp: Hiđrat hoá etilen có xúc tác H2SO4 hoặc H3PO4 ởnhiệt độ cao. o xt H3PO4, 300 C CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH 2. Phương pháp sinh hóa to, xt H+ (C6H10O5)n + nH2O C6H12O6 (glucozơ) enzim C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
28. ĐIỀU CHẾ METANOL Oxi hoá không hoàn toàn metan 2CH + O Cu 2 CH OH 4 2 200 0 , 100 at 3 Từ CO và khí H2 ZnO, CrO CO + 2 H 3 CH OH 2 400 0 , 200at 3
29. VI. ỨNG DỤNG
30. Câu 1: Trong các chất dưới đây, chất nào là ancol? A. CH3CH2CHO B. CH3OCH3 D. CH =C(OH)-CH C. CH3CH2CH2OH 2 3
31. Câu 2: Trong các đồng phân sau, đồng phân nào là ancol no, đơn chức, mạch hở? CH2 OH A. CH2=CH-CH2-OH C. OH B. CH3-CH2-OH D.
32. Câu 3: Ứng với công thức C4H10O có bao nhiêu đồng phân ancol? A. 1 B. 2 C. 3 D. 4
33. Câu 4: Tên thay thế của ancol có công thức cấu tạo sau là: CH3 CH3 CH2 CH CH OH CH3 A. 1,2- đimetylbutan-1-ol B. 3-etylbutan-2-ol C. 3-metylpentan-2-ol D. 3,4-đimetylbutan-4-ol
34. C. C3H5(OH)3
35. Câu 6: Trong các câu sau, câu nào không đúng ? A. Những HCHC có công thức chung C H O đều là ancol. B. Công thức chung của dãy đồng nđẳ2ngn+2 ancol etylic là CnH2n+1OH. C. Các ancol được phân loại dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon và theo số lượng nhóm –OH. D. Ancol là những HCHC mà phân tử có nhóm –OH liên kết trưc tiếp với nguyên tử cacbon no.
36. ? Làm bài tập trong PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 (3’) Hãy điền tiếp vào bảng phân loại ancol sau: Ancol no / không no/ đơn chức/ mạch hở/ thơm đa chức mạch vòng CH3-CH2-OH CH2=CH-CH2-OH CH2 OH OH CH2 CH CH2 OH OH OH
37. Kết quả PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1 Ancol no / không no/ đơn chức/ mạch hở/ thơm đa chức mạch vòng no đơn chức mạch hở CH3-CH2-OH CH2=CH-CH2-OH không no đơn chức mạch hở thơm đơn chức CH2 OH OH no đơn chức mạch vòng no đa chức mạch hở CH2 CH CH2 OH OH OH  Ancol no, đơn chức, mạch hở (ankanol) có công thức chung là: CnH2n+1OH (n 1)
38. ? Làm bài tập trong PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2 Xác định bậc ancol của các ancol sau: (1) Ancol bậc I CH3-CH2 -CH2-CHC 2OH (2) Ancol bậc II CH3- CHC - CH2-CH3 OH (3) Ancol bậc I CH3- CH- CCH2OH CH3 OH (4) CH3- C - CH3 Ancol bậc III CH3