Bài giảng môn Hóa học khối 11 - Bài 41: Phenol

Nội dung text: Bài giảng môn Hóa học khối 11 - Bài 41: Phenol

1. Bài 41: PHENOL NỘI DUNG BÀI HỌC I - ĐỊNH NGHĨA PHENOL II - PHENOL 1. CẤU TẠO 2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 4. ỨNG DỤNG
2. MỤC TIÊU BÀI DẠY Kiến thức Biết được : − Định nghĩa phenol. − Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan. − Tính chất hoá học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom. − Một số ứng dụng của phenol. − Khái niệm về ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ. Kĩ năng − Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học. − Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của phenol. − Tính khối lượng phenol tham gia và tạo thành trong phản ứng. Trọng tâm − Đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học của phenol Thái độ: Học sinh học tập tích cực, chủ động nắm bắt kiến thức
3. I. ĐỊNH NGHĨA Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. OH HO Ví dụ: OH HO CH3 CH Lưu ý: 3 Nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là nhóm –OH phenol
4. II - PHENOL 1. CẤU TẠO H :O - CTPT của phenol: C6H6O  - CTCT của phenol: C6H5OH hoặc  Mô hình phân tử phenol dạng đặc và dạng rỗng
5. 2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Phenol là chất rắn, không màu. Để lâu thì chuyển thành màu hồng do bị oxy hóa chậm trong không khí. - Phenol rất độc, khi rớt vào da gây bỏng da nên cẩn thận khi sử dụng phenol. - Phenol rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.
6. 3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC O - H thế nguyên tử H của nhóm –OH - CTCT của phenol: thế nguyên tử H của vòng benzen a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH ➢ Tác dụng với kim loại kiềm ( Na, K ) (giống ancol) 0 t 1 VD: C6H5-OH + Na C6H5-ONa + /2H2 (natri phenolat)
7. ➢ Tác dụng với dung dịch bazơ (khác ancol) Thí nghiệm: phenol tác dụng với dung dịch NaOH
8. ➢ Tác dụng với dung dịch bazơ (khác ancol) PTHH: C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O (natri phenolat) ➢ Phản ứng tái tạo phenol: C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl ➢ Nhận Xét: - Phenol có tính axit nhưng rất yếu, không làm đổi màu quỳ tím. - Vòng benzen làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H trong nhóm –OH phenol so với nhóm –OH ancol.
9. b) Phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen ➢ Tác dụng với dung dịch brom Thí nghiệm: phenol phản ứng với dung dịch brom
10. ➢ Tác dụng với dung dịch brom OH OH Br Br PTHH: + 3Br2 + 3HBr Br (trắng) ( 2,4,6 – tribromphenol ) Hoặc: C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr ➢ Lưu ý: Phản ứng này dùng để nhận biết phenol.
11. ➢ Tác dụng với dung dịch HNO3 OH OH NO2 NO2 PTHH: + 3HNO3 + 3H2O (vàng) NO2 2,4,6 – trinitrophenol ( axit picric ) Hoặc: C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH + 3H2O
12. H :O - CTCT của phenol:   ➢ Nhận Xét: - Do ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử trong phân tử làm cho mật độ electron ở vị trí o- và p- tăng lên → phản ứng thế vào vị trí o- và p- ( vị trí 2,4,6) - Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử hiđrocacbon thơm khác
13. 4. ỨNG DỤNG - Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit. - Dùng điều chế phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc Một số ứng dụng của nhựa phenolfomanđehit
14. BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 4/193 SGK: Cho từ từ phenol vào nước brom (1); stiren vào dung dịch brom (2). Nêu hiện tượng và viết phương trình hóa học. (1) Tạo kết tủa trắng: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr (2) Dung dịch brom mất màu dần C6H5 –CH=CH2 + Br2 → C6H5 – CHBr - CH2Br Bài 5/193 SGK: Sục CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch bị vẫn đục. Viết phương trình hóa học xãy ra và giải thích. - pthh: C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 * Giải thích: vì phenol có tính axit rất yếu và yếu hơn axit cacbonic nên bị CO2 và H2O đẩy ra khỏi muối phenolat của nó.