Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 30: Ankadien

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 30: Ankadien

1. Bài: 30
2. I.ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI: 1. Định nghĩa Ankadien là hidrocacbon không no mạch hở, có 2 liên kết đôi C=C trong phân tử. CTTQ : CnH2n - 2 ( n ≥ 3 ) Tên gọi : Tên mạch chính + a - số chỉ vị trí liên kết đôi - dien
3. Ví dụ: CH2 = C = CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = C – CH = CH2 CH3
4. 2. Phân loại Dựa vào vị trí liên kết đôi, chia ankadien thành 3 loại : 1. Loại cĩ 2 nối đơi nằm cạnh nhau: 1 2 3 4 5 CH2 = C = CH – CH2 – CH3 penta – 1,2 – dien 2. Loại cĩ 2 nối đơi cách nhau bởi 2 liên kết đơn: 1 2 3 4 5 penta – 1,4 – dien CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 3. Loại cĩ 2 nối đơi cách nhau bởi 1 liên kết đơn (ankadien liên hợp): quan trọng nhất. 1 2 3 4 CH2 = CH – CH = CH2 Buta – 1,3 – dien 1 2 3 4 2- metyl Buta – 1,3 – dien CH2 = C – CH = CH2 CH3 ( isopren )
5. II. TÍNH CHẤT HĨA HỌC: C C C C Phản ứng cộng Do có 2 liên kết đôi Phản ứng trùng hợp => có 2 liên kết kém bền, dễ đứt. Phản ứng oxi hĩa
6. 1.Phản ứng cộng: 1 2 3 4 C = C – C = C Tùy theo nhiệt độ và tỉ lệ mol giữa các chất, Ankadien cho các sản phẩm cộng khác nhau (nếu cộng theo tỉ lệ mol 1:1) hoặc sản phẩm cộng vào cả 2 nối đôi. ❖ Cộng bình thường (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,2- hay 3,4- ❖ Cộng đặc biệt (tỉ lệ 1:1) : cộng 1,4- ❖ Cộng (tỉ lệ 1:2)
7. a. Cộng với hidro (Ni, t o ): ⎯⎯→1:2 CH2 =CH-CH=CH 2+ 2H 2 CH3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Butan
8. b. Cộng với dung dịch Br2 : Cộng 1,2 CH2 CH CH CH2 Br 1 2 3 4 1:1 Br CH2 CH CH CH2 + Br2 Cộng 1,4 CH2 CH CH CH2 Br Br 1:2 CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br
9. c. Cộng với HX (HCl,HBr,HOH) : Cộng 1,2 4 3 2 1 CH3 CH CH CH2 1 2 3 4 Cl + HCl CH2 CH CH CH2 1:1 1 2 3 4 CH CH CH CH Cộng 1,4 2 3 Cl Ở nhiệt độ thấp ( - 80oC, phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,2. Ở nhiệt độ cao hơn ( 40oC ) phản ứng ưu tiên xảy ra theo kiểu cộng 1,4
10. 2.Phản ứng trùng hợp: 1 2 3 4 Na,t0,p nCH = CH–CH = CH 2 2 CH2 CH CH CH2 butadien – 1,3 n Poli butadien ( cao su buna )
11. 3.Phản ứng oxi hĩa: a. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn: o (3n – 1 ) t C H nCO + (n-1) n 2n - 2 + O2 2 H2O 2 b. Oxi hĩa khơng hồn tồn : Ankadien cũng làm mất màu thuốc tím (KMnO4) tương tự như anken.
12. III.ĐIỀU CHẾ: Tách hidro từ anken hay anken tương ứng: ❖ BUTADIEN- 1,3 o Xt,t + 2H CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH CH CH2 2 ❖ ISOPREN: từ Isopentan o Xt, t CH3 CH CH2 CH3 CH2 C CH CH2 + 2H2 CH3 CH3
13. ỨNG DỤNG