Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 35: Benzen và một số hydrocacbon thơm khác

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Bài 35: Benzen và một số hydrocacbon thơm khác

1. Bài 35: LỚP 11A1 11/5/2021 1
2. Chất thuộc dãy đồng đẳng benzen là : A.C9H12O. B. C10H14. C. C10H16. D. C7H7Cl. 11/5/2021 2
3. Số đồng phân HCTHƠM của C9H12 là : A.10. B. 9. C. 8. D. 7. 11/5/2021 3
4. C9H12 9C – 6C = 3C CH2−CH2−CH3 CH3−CH−CH3 ׀ ׀ 1. 2. CH −CH CH −CH CH2−CH3 3 3 ׀ ׀ 3 2 CH ׀ 3 5. 3. 4. ׀ CH3 CH3 CH CH3 CH3 ׀ 3 ׀ CH CH3 ׀ 3 7. 6. 8. ׀ 11/5/2021 CH3 4 CH3 H3C CH3
5. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I. Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp. II. Tính chất vật lý. III. Tính chất hĩa học. 11/5/2021 5
6. I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP - CẤU TẠO 1. Dãy Đồng đẳng của Benzen: Benzen C6H6 và hydrocacbon thơm khác như : tập họp lại thành mợt dãy đờng đẳng của benzen (còn gọi là ankylbenzen) Vd: C6H6 C6H5CH3 C6H5CH2CH3 - CT chung: CnH2n-6 (n ≥ 6) C7H8 C8H10 C9H12 11/5/2021 6
7. I. ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP 2. Đồng phân: Từ C8H10trở lên cĩ đồng phân về vị trí tương đối của 2 nhĩm ankyl xung quanh vịng benzen. 3. Danh pháp: (Tên thay thế) R o : ortho 1׀ (o) 6 2 (o) m: meta (m) 5 3 (m) 4 p : para (p) Số chỉ vị trí nhánh+ tên nhánh + benzen 11/5/2021 7
8. 2. Đồng phân: ◼ Cách viết CTCT : Tìm nhánh ankyl: ( n – 6 ) Vẽ nhân benzen . Gắn nhánh ankyl vào nhân benzen Chú ý : ( n – 6 ) cacbon thì cĩ ( n – 6 ) loại đồng phân . Ví dụ : C7H8: chỉ cĩ loại đp 1 nhánh (1C) C8H10 : cĩ 2 loạiđp + loại đp 1 nhánh (2C) +loại đp 2 nhánh (1C) . 11/5/2021 8
9. Tên thơng Tên thay CTPT CTCT thường thế benzen benzen C6H6 CH3 Toluen Metylbenzen ׀ C7H8 C8H10 CH2−CH3 Etylbenzen ׀ 9
10. CTPT CTCT Tên TT Tên thay thế CH3 1,2-dimetylbenzen 1׀ CH3 o-xilen 2 (o-dimetylbenzen) CH3 1 1,3-dimetylbenzen ׀ C H 8 10 m-xilen (m-dimetylbenzen) 3 CH3 CH3 1׀ p-xilen 1,4-dimetylbenzen (p-dimetylbenzen) 4׀ CH 3 10
11. Cấu II.tạo đCẤUầu tiên TẠO của benzen BENZEN do Kekule đề xuất (1865Phân) là m tửộ tbenzen vòng 6cĩc cấuạnh trúc cĩ 3 4. Cliênấu ktạếto đơi: vàphẳng3 liên và k ếcĩt đơnhình xenlục giác kẽ điềunhau . (gọi là cơng thcảứ c6 Kekule)nguyên tử cacbon và 6 nguyên tử hydro cùng nằm trên một mặt phẳng 11/5/2021 11
12. II. CẤU TẠO BENZEN 4. Cấu tạo: CTCT của benzen : Hoặc 11/5/2021 12
13. II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Benzen là chất lỏng khơng màu, cĩ mùi thơm đặc trưng. - Nhẹ hơn nước, khơng tan trong nước, tan nhiều trong dung mơi hữu cơ. - Là dung mơi tốt cho nhiều chất: Iơt, S, cao su,chất béo . 11/5/2021 13
14. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hệ liên kết π thống nhất bền vững Của vịng ben zen Tính chất Mạch nhánh ankyl 11/5/2021 14
15. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế: Thế nguyêntử H của vòng benzen a. Phản ứng với Halogen ( brom, clo) ( xt bột Fe) Fe H + Br − Br → Br to + HBr brombenzen CH3 ׀ Br + HBr CH3 o-bromtoluen ׀ Fe CH3 ׀ Br2 + to Toluen + HBr 15 ׀ 11/5/2021 Br p-bromtoluen
16. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế: b. Tác dụng với HNO3đ H + HO − NO2 H2SO4đ NO2 + H2O nitrobenzen 11/5/2021 16
17. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế: a. Tác dụng với brom, clo b. Tác dụng với HNO3đ Toluen tham gia phản ứng nitro hĩa dễ dàng hơn CH3 ׀ NO2 CH3 H O + ׀ H SO đ 2 + HO − NO 2 4 2 CH o-nitrotoluen 3 ׀ + H2O 17 ׀ 11/5/2021 p-nitrotoluen NO2
18. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC RChưano no ׀ :Phản ứng thế .1 Quy luật thế ở vịng benzen Nếu vòng benzen cĩ sẵn nhĩm R R no (−CH3, −OH, Phản ứng thế ưu tiên ở vị −NH2, −X ) trí -o,-p R chưa no (−NO , 2 Phản ứng thế ưu tiên ở vị −CHO, −COOH, trí -m −SO H, −CH=CH ) 3 2 18
19. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng thế: Thế nguyêntử H của mạch nhánh Nếu khơng dùng bột Fe mà chiếu sáng thì brom thế cho H ở nhánh. CH2Br CH3 as + HBr + Br2 11/5/2021 19
20. IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 2. Phản ứng cộng: a. Cộng H2 + 3H Ni (Pt) 2 180oC Xiclohexan b. Cộng Cl2 Cl ׀ as Cl Cl + 3Cl2 ( C6H6Cl6) Cl ׀ Cl Cl Hexacloxiclohexan 11/5/2021 (hexacloran 666) 20
21. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa: a. Phản ứng oxi hĩa khơng hồn tồn (với dd KMnO4) KMnO4 CH3 COOK ׀ ׀ 0 + H O t 2MnO2 + KOH 2 +2 KMnO4 Kalibenzoat 21
22. III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 3. Phản ứng oxi hóa: b. Phản ứng oxi hĩa hồn tồn (Phản ứng cháy) : 3n-3 to C H + O nCO + (n-3)H O n 2n-6 2 2 2 2 15 to C6H6 + O2 → 6CO2 + 3H2O 2 22
23. Tĩm lại : + Benzen dễ cho phản ứng thế, khĩ cho phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hố. Đĩ là tính chất hố học đặc trưng của hiđrocacbon thơm được gọi là tính thơm. + Phản ứng của ankylbenzen tương đối dễ hơn so với benzen. Ankylbenzen cĩ thể cho phản ứng thế và phản oxi hố ở nhánh. 11/5/2021 23
24. B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I. Stiren 11/5/2021 I. Naphtalen 24
25. I. STIREN CTPT: C8H8 CH=CH2 ׀ CTCT: 1. Tính chất vật lý - Là chất lỏng khơng màu, khơng tan trong nước, nhẹ hơn nước. 11/5/2021 25
26. CH=CH2 ׀ I. STIREN 2. Tính chất hĩa học Pứ cộng vào nối đơi C=C ➢ Tính chất của HC khơng no Pứ trùng hợp 11/5/2021 26
27. I. STIREN 2. Tính chất hĩa học a. Phản ứng với dd brom: CH=CH2 CH−CH2 ׀ ׀ → Br2 + Br Br 27
28. I. STIREN 2. Tính chất hĩa học b.Phản ứngVới hydro: CH −CH t0,xt,p 2 3 CH=CH2 + H2 → 0 etylbenzen t ,xt,p CH2-CH3 etylcyclohexan 11/5/2021 28
29. I. STIREN 2. Tính chất hĩa học c. Phản ứng trùng hợp: −[ CH − CH −] nCH=CH2 2 n ׀ xt, to, p ׀ stiren Poli stiren (PS) 11/5/2021 29
30. II. NAPHTALEN 1. Cấu tạo và tính chất vật lý CTPT: C10H8 CTCT: - Là chất rắn màu trắng, cĩ mùi đặc trưng (mùi băng phiến). Khơng tan trong nước, tan trong dung mơi hữu cơ - Thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường 11/5/2021 30
31. II. NAPHTALEN 2. Tính chất hĩa học a) Phản ứng thế : Br ׀ Fe + Br → + HBr 2 to NO 1-bromnaphtalen 2 H2SO4 + HO-NO2 + H2O 11/5/2021 1-nitronaphtalen 31
32. II. NAPHTALEN 2. Tính chất hĩa học b) Phản ứng cộng: + 2H + 3H 2 2 Ni, 150oC Ni, 200oC, 35atm tetralin đecalin 11/5/2021 32
33. C. ỨNG DỤNG Stiren Nhựa PS -Dụng cụ văn phòng Cao su Buna S -Dụng cụ gia đình Naphtalen 11/5/2021 Thuốc chống gián Tổng hợp phẩm nhuộm33
34. Phân biệt 3 lọ mất nhãn chứa benzen, Xiclohexen, xiclohexan 1 2 3 1. Brom mất màu nâu đỏ xiclohexen 2. Thêm xt là bột Fe, to mất màu nâu đỏ benzen 11/5/2021 quỳ tím ẩm hĩa đỏ 34