Bài giảng Hóa học lớp 11 - Tiết 42, Bài 29: Anken

Nội dung text: Bài giảng Hóa học lớp 11 - Tiết 42, Bài 29: Anken

1. Anken CH2=CH2 CH ≡ CH Ankin => Hidrocacbon không no CH2 = CH − CH = CH2 Ankadien CH ≡ C − CH = CH2 - Hidrocacbon không no là những hidrocacbon trong phân tử có liên kết đôi C=C hoặc liên kết ba C≡C hoặc cả hai loại liên kết đó. - Anken là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C = C. - Ankin là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết ba C ≡ C. - Ankadien là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có hai liên kết đôi C = C.
2. Tiết 42 Bài 29 ANKEN
3. CH2=CH2 CH3 − CH2=CH2 CH3−CH2−CH=CH2 CH3−CH=CH−CH3 => Anken hay olefin - Anken là những hidrocacbon mạch hở trong phân tử có một liên kết đôi C = C.
4. NỘI DUNG I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP. II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC. IV. ĐIỀU CHẾ. V. ỨNG DỤNG.
5. I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Dãy đồng đẳng anken CH2=CH2 => C2H4 CH3 − CH=CH2 => C3H6 => C4H8 => CnH2n => C2H4, C3H6, C4H8, CnH2n =>Dãy đồng đẳng Anken. => Công thức chung Anken: CnH2n (n≥2)
6. 2. Đồng phân Có 2 loại đồng phân C2H4, C3H6 => không có đồng phân anken a. Đồng phân cấu tạo: - Từ C4H8 trở đi, anken có: + Đồng phân vị trí liên kết đôi C=C. + Đồng phân mạch cacbon ( mạch nhánh và mạch không nhánh). Ví dụ: Viết các đồng phân anken có CTPT là C4H8
7. Anken C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo 1 1 2
8. b. Đồng phân hình học Ví dụ: But-2-en Có 2 đồng phân hình học:
9. Điều kiện để có đồng phân hình học b e a # b C = C d # e a d Vậy đp hình học có: - Cùng CTPT - Cùng cấu tạo, - Chỉ khác về phân bố trong không gian
10. 3. Danh pháp a) Tên thông thường (một số ít anken) Gọi như ankan có cùng số C nhưng đổi “an” thành “ilen” VD: C2H4 etilen C3H6 propilen C4H8 butilen CH2 = CH -CH2 -CH3: -butilen CH3- CH = CH -CH3: -butilen CH2 =CH - CH3: isobutilen CH3
11. b) Tên thay thế Gọi như ankan có cùng số C nhưng đổi “an” thành “en” * Đối với anken không phân nhánh: - Với C2 và C3 thì không cần vị trí liên kết đôi. C2H4 eten C3H6 propen - Từ C4 trở đi có thêm số chỉ vị trí của liên kết đôi. 1 2 3 4 1 2 3 4 VD: But-1-en But-2-en
12. * Đối với anken mạch có nhánh: Tên thay thế: - Số chỉ vị trí lk đôi (C4 trở đi) - en Lưu ý: - Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa liên kết đôi C = C. - Đánh số sao cho liên kết đôi mang số nhỏ nhất. - Tên nhánh gọi theo thứ tự vần chữ cái (A, B, C, ) VD: 1 2 3 4 3 2 1 2-metylpropen 3-metylbut-1-en
13. I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ Quan sát bảng sau và nêu nhận xét về nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của các anken?
14. I. TÍNH CHẤT VẬT LÝ 0 Công thức cấu tạo Công Tên thay thế tnc, ts, C Khối lượng thức 0C riêng (g/cm3) phân tử 0 CH2=CH2 C2H4 Eten -169 -104 0.57 (-110 C) 0 CH2=CH-CH3 C3H6 Propen -186 -47 0.61 (-50 C) 0 CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 But-1-en -185 -6 0.63 (-6 C) 0 CH2=C(CH3)2 C4H8 Metylpropen -141 -7 0.63 (-7 C) 0 CH2=CH-[CH2]2-CH3 C5H10 Pent-1-en -165 30 0.64 (20 C) 0 CH2=CH-[CH2]3-CH3 C6H12 Hex-1-en -140 64 0.68 (20 C) 0 CH2=CH-[CH2]4-CH3 C7H14 Hept-1-en -119 93 0.70 (20 C) 0 CH2=CH-[CH2]5-CH3 C8H16 Oct-1-en -102 122 0.72 (20 C)
15. * Nhận xét: + Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. + Các anken đều nhẹ hơn nước (D≤1g/cm3) và không tan trong nước. Tan tốt trong dung môi hữu cơ. + Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 – C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn. + Anken là những hợp chất không màu.
16. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Em hãy nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử anken và dự đoán trung tâm phản ứng? 
17. Nhận xét: - Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng. - Phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng của anken. Liên kết  bền vững. C C  Liên kết linh động DỰ ĐOÁN TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa trùng hợp
18. 5/11/2021 II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng a. Cộng hiđro Ni CH CH + H H H CH CH H 2 2 t0 23 23 Etilen Etan Ni, t0 CnH2n + H2 CnH2n+2 Anken Ankan tương ứng
19. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng b. Cộng X2 (Cl2, Br2) QUAN SÁT THÍ NGHIỆM CH CH + Br Br 2 2 CH2 CH2 1,2-đibrometan CnH2n + Br2  CnH2nBr2 Màu nâu đỏ Không màu ➢ Chú ý: Phản ứng này thường dùng để nhận biết anken.
20. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Ph¶n øng céng: c) Céng HX (HCl, HBr, HOH ) * Cộng axit: * Anken đối xứng khi cộng HX Cho 1 sản phẩm cộng * VD: CH3 - CH=CH - CH3 + HCl →CH3 - CH2 -CHCl -CH3 * Anken bất đối xứng : khi cộng HX Cho 2 sản phẩm cộng CH3 - CH Cl - CH2 - CH3 (spc) * CH2 = CH- CH2 - CH3 + HCl * Cộng HOH: ( giống cộng axit) CH2 Cl- CH 2 - CH2 - CH3 (spp) CH3 - CH OH - CH3 (spc) CH2 OH- CH 2 - CH3 (spp)
21. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Ph¶n øng céng: *Quy tắc cộng Mac – côp – nhi – côp: Trong phản ứng cộng HX vào C mang liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện tích dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện tích âm) cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (có ít H hơn).
22. 5/11/2021 II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng trùng hợp: * XÐt ph¶n øng trïng hîp cña etilen? toC toC P P Xúc Xúc H tác H H tác H H H H H 23
23. 5/11/2021 CH2 CH2 + CH2 CH2 + CH2 CH2 24
24. toC 5/11/2021 P Trùng hợp n phân tử etilenXúc thì sản phẩm là tác H H ( ) H H n 25
25. * XÐt ph¶n øng trïng hîp cña etilen? S¬ ®å trïng hîp: hệ số trùng hợp Mắt xích o n xt,, t p CH2=CH2 ⎯⎯⎯→ – CH2 – CH2 – n monome polime etilen polietilen (PE) Phản ứng trùng hợp (thuộc loại phản ứng polime hóa) là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (monome) tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime) TD: ViÕt s¬ ®å trïng hîp propilen? n CH2=CH -CH2- CH- polipropilen n (PP) CH3 CH3
26. 3. Ph¶n øng oxi hãa: a. Ph¶n øng oxi hãa hoµn toµn (p ch¸y) b. Ph¶n øng oxi hãa kh«ng hoµn toµn: ThÝ nghiÖm: DÉn khÝ etilen vµo dd KMnO4? 3CnH2n + 2 KMnO4+ 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2↓ + 2KOH tím Kết tủa đen
27. II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC TÝnh chÊt ho¸ häc cña anken P/ø céng P/ø trïng hîp P/ø oxi hãa - Céng H2 - Ph¶n øng ch¸y -Céng halogen - Ph¶n øng oxi ho¸ - Céng HX kh«ng hoµn toµn C¸ch ph©n biÖt anken vµ ankan?
28. IV. ĐIỀU CHẾ: 1. Trong phßng thÝ nghiÖm: 0 H2SO4đ ,170 C CH3-CH2-OH ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ ⎯ → CH2=CH2 + H2O 2. Trong c«ng nghiÖp: xt, t0 C H + H (n≥2) xt, t0 n 2n 2 CnH2n+2 anken ankan CaH2a+2 + CbH2b (a+b=n vµ b≥2) ankan anken
29. Em cã biÕt: Hiện nay, etilen lµ mét trong những ho¸ chÊt ®îc bu«n b¸n víi khèi lîng lín nhÊt trªn thÕ giíi. Theo b¸o c¸o míi c«ng bè, c«ng suÊt etilen toµn cÇu dù kiÕn sÏ ®¹t kho¶ng 142 triÖu tÊn vµo năm 2010 vµ sÏ ®¹t trªn 200 triÖu tÊn vµo năm 2015.
30. IV. øng dông cña anken ChÊt dÎo PE, PP anken Keo d¸n c«ng nghiÖp ho¸ dÇu dung m«i, axit hữu c¬
31. Bài tập ứng dụng 1. Gọi tên thay thế: a) CH2=CH−CH2−CH2−CH3 Pent-1-en b) CH2−CH=CH2−CH2−CH3 Pent-2-en c) 2-metylbut-1-en CH C= CHCH 2-metylbut-2-en d) 33| CH3 CH CHCH= CH 3-metylbut-1-en e) 32| CH3
32. Củng cố 1) Viết CTCT các anken sau: a) but-1-en CH2=CH-CH2-CH3 b) But-2-en CH3-CH=CH-CH3 c) 2-metylpropen d) Hex-2-en CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 e) 2,3-đimetylbut-1-en
33. Dặn dò Về nhà học bài theo các câu hỏi: 1. Thế nào là hiđrocacbon không no? Anken là gì? Viết CTPT dạng tổng quát và nêu tính chất vật lí của anken? 2. Anken có mấy loại đồng phân? Kể ra? Viết và gọi tên tất cả các đồng phân anken có CTPT là C4H8, C5H10? 3. Tính chất hóa học cơ bản của anken? phản ứng nào chứng minh tính chất đó? 4. Quy tắc cộng Maccopnhicop : Cộng HX vào anken bất đối xứng
34. 1 Bài tiếp:1 – 6 SGK 2 Đọc trước bài ANKAĐIEN
35. Xin chân thành cảm ơn thầy giáo và các bạn đã chú ý lắng nghe
36. Nhóm 1 Câu 1: Hợp chất (CH3)2C=CH-C(CH3)3 có danh pháp IUPAC là A. 2,2,4- trimetylpent-3-en. B. 2,4-trimetylpent-2-en. C. 2,4,4-trimetylpent-2-en. D. 2,4-trimetylpent-3-en. Câu 2: Anken X có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(CH3)=CH–CH3. Tên của X là A. isohexan. B. 3-metylpent-3-en. C. 3-metylpent-2-en. D. 2-etylbut-2-en. Câu 3: Anken Y có công thức cấu tạo: CH3–CH2–CH=CH–CH3. Tên của Y là A. isohexan. B. pent-3-en. C. pent-2-en. D. but-3-en. Câu 4: Anken Y có công thức cấu tạo: CH3–CH2–C(C2H5)=C(CH3)–CH3. Tên của Y là A. 2-metyl-3-etylpent-3-en. B. 3-etyl-2-metylpent-3-en. C. 3-etyl-2-metylpent-2-en. . D. 2-metyl-3-etylpent-2-en.
37. Nhóm 2 Câu 1: Số lượng đồng phân cấu tạo của anken ứng với công thức phân tử C4H8 là A.2. B. 3. C. 6. D. 5. Câu 2: Số lượng đồng phân cấu tạo của anken ứng với công thức phân tử C5H10 là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 3: Số lượng đồng phân anken ứng với công thức phân tử C4H8 là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 4: Số lượng đồng phân anken ứng với công thức phân tử C5H10 là A. 7. B. 8. C. 9. D. 10.
38. Nhóm 3 Câu 1: Cho các chất sau : CH2=CHC≡CH (1) ; CH2=CHCl (2) ; CH3CH=C(CH3)2 (3) ; CH3CH=CHCH=CH2 (4) ; CH2=CHCH=CH2 (5) ; CH3CH=CHBr (6). Chất nào sau đây có đồng phân hình học ? A. 2, 4, 5, 6. B. 4, 6. C. 2, 4, 6. D. 1, 3, 4. Câu 2: Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans ? A. 1,2-đicloeten. B. 2-metyl pent-2-en. C. but-2-en. D. pent-2-en. Câu 3: Hợp chất hữu cơ nào sau đây không có đồng phân cis-trans ? A. 1,2-đicloeten. B. 2-metyl pent-2-en. C. but-2-en. D. pent-2-en. Câu 4: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ? A. (I), (II). B. (I), (III). C. (II), (III). D. (I), (II), (III). Câu 5: Trong các hiđrocacbon sau : propen, but-1-en, but-2-en, penta-1,4-đien, penta-1,3-đien. Những hiđrocacbon có đồng phân cis-trans là A. propen, but-1-en. B. propen, but-2-en. C. pent-1-en, but-1-en. D. but-2-en, penta-1,3-đien.