Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chương 7: Hữu cơ thơm. Nguồn hữu cơ thiên nhiên. Hệ thống hóa về hữu cơ - Tuần 27 + 28. Bài 35, 36, 38

Nội dung text: Giáo án Hóa học Lớp 11 - Chương 7: Hữu cơ thơm. Nguồn hữu cơ thiên nhiên. Hệ thống hóa về hữu cơ - Tuần 27 + 28. Bài 35, 36, 38

1. Chương 7: HỮU CƠ THƠM – NGUỒN HỮU CƠ THIÊN NHIÊN – HỆ THỐNG HĨA VỀ HỮU CƠ Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A. Benzen và đồng đẳng: I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và cấu tạo: 1/. Dãy đồng đẳng của benzen: C6H6, C7H8, C8H10... → CT chung : CnH2n - 6 với n ≥ 6 2/. Đồng phân và danh pháp: - Tham khảo bảng 7.1. - Từ C8H10 trở đi bắt đầu cĩ đồng phân: vị trí nhĩm ankyl và cấu tạo mạch cacbon. - Tên hệ thống : số chỉ vị trí + nhĩm ankyl + benzen. 3/. Cấu tạo: Tham khảo hình 7.1. - 12 nguyên tử của benzen nằm trên một mặt phẳng. - Cĩ 3 liên kết đơi liên hợp. - CTCT: hoặc II. Tính chất vật lí: (SGK) III. Tính chất hĩa học: Cĩ tính chất của vịng và nhĩm ankyl. “dễ thế, khĩ cộng” 1/. Phản ứng thế: a). Thế H của vịng benzen:  Thế với halogen cĩ Fe xt, t0 H Br Bot Fe + Br2 + HBr t0 brombenzen  Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế H của vịng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên nhĩm o và p so với nhĩm ankyl CH3 CH 3 Br + HBr bot Fe + o-brombenzen Br2 0 t CH3 + HBr Br p-brombenzen H NO2 H2SO4 dac + HNO 3 + H2O nitrobenzen * Thế với axit nitric cĩ H2SO4 đặc xt.
2. Tạo sản phẩm là chất lỏng màu vàng nhạt lằng xuống. b). Thế H của nhánh: t0 C6H5-CH3 + Br2  C6H5-CH2-Br + HBr (benzyl bromua) Tạo sản phẩm là chất lỏng màu vàng nhạt lằng xuống. 2/. Phản ứng cộng: a). Cộng H2: Ni,t0 + 3H2  (xiclohexan) b). Cộng halogen: Cl Cl Cl as + 3Cl2 Cl Cl Cl hexacloran C6H6Cl6 (666) trước đây dùng làm thuốc trừ sâu, hiện nay khơng sử dụng do độc và phân hủy chậm. 3/. Phản ứng oxi hĩa: a). Oxi hĩa hồn tồn: 3n 3 t 0 CnH2n-6 + O2  nCO2 +(n-3)H2O 2 b). Oxi hĩa khơng hồn tồn: - Benzen khơng làm mất màu dd KMnO4 ở cả nhiệt độ thường và cao - Các ankylbenzen làm mất màu dd KMnO4 ở nhiệt độ cao: t 0 C6H5-CH3+2KMnO4  C6H5-COOK + 2KOH + 2MnO2 + H2O (kali benzoat) B. Một số hiđrocacbon thơm khác: I. Stiren: hay là vinylbenzen. 1/. Cấu tạo và tính chất vật lí: - CTPT: C8H8 - Cĩ cấu tạo phẳng. - CTCT: CH CH2 0 0 - Tính chất vật lí: Chất lỏng, khơng màu, t s = 146 C, khơng tan trong nước, tan nhiều trong dung mơi hữu cơ. 2/. Tính chất hĩa học: Vừa cĩ tính chất giống anken vừa giống benzen. a). Phản ứng với dd Brơm: C5H6-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CHBr b). Phản ứng với H2:
3. CH CH 2 CH2 CH3 Ni, t0 + 4H2 etylbenzen etylxiclohexan c). Phản ứng trùng hợp: CH CH2 CH CH2 t0, p n xt n stiren polistiren d). Phản ứng với dd KMnO4: OH OH CH CH2 CH CH2 + 3 + 2KMnO4 4H2O 3 + 2KOH + 2MnO2 - Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường. → Phản ứng dùng phân biệt stiren với toluen, benzen.  CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM: Chọn phương án đúng Câu 1: Cho các cơng thức : H (1) (2) (3) Cấu tạo nào là của benzen ? A. (1) và (2). B. (1) và (3). C. (2) và (3). D. (1) ; (2) và (3). Câu 2: Dãy đồng đẳng của benzen cĩ cơng thức chung là: A. CnH2n+6 ; n 6. B. C nH2n-6 ; n 3. C. CnH2n-6 ; n 6. D. CnH2n-6 ; n 6. CH3 Câu 3: Chât cấu tạo như sau cĩ tên gọi là gì ? CH3 A. o-xilen. B. m-xilen. C. p-xilen. D. 1,5-đimetylbenzen. Câu 4: Phản ứng nào sau đây khơng xảy ra: o A. Benzen + Cl2 (as). B. Benzen + H 2 (Ni, p, t ). C. Benzen + Br2 (dd). D. Benzen + HNO 3 (đ) /H2SO4 (đ). Câu 5: Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A. Vậy A là: A. C6H5Cl. B. p-C 6H4Cl2. C. C6H6Cl6. D. m-C 6H4Cl2. Câu 6: A (CxHy) là chất lỏng ở điều kiện thường. Đốt cháy A tạo ra CO2 và H2O và mCO2 : mH2O = 4,9 : 1. Cơng thức phân tử của A là: A. C7H8. B. C 6H6. C. C10H14. D. C9H12. Câu 7: Thuốc nổ TNT được điều chế trực tiếp từ A. benzen. B. metyl benzen. C. vinyl benzen. D. p-xilen. Câu 8: Hoạt tính sinh học của benzen, toluen là: A. Gây hại cho sức khỏe. B. Khơng gây hại cho sức khỏe.
4. C. Gây ảnh hưởng tốt cho sức khỏe. D. Tùy thuộc vào nhiệt độ cĩ thể gây hại hoặc khơng gây hại. Câu 9: Stiren khơng phản ứng được với những chất nào sau đây ? o A. dd Br2. B. khơng khí H 2 ,Ni,t . C. dd KMnO4. D. dd NaOH. Câu 10: Để phân biệt benzen, toluen, stiren ta chỉ dùng 1 thuốc thử duy nhất là: A. Brom (dd). B. Br 2 (Fe). C. KMnO4 (dd). D. Br2 (dd) hoặc KMnO4(dd).  VẬN DỤNG THỰC TẾ: - Em biết những thơng tin gì về thuốc trừ sâu 6,6,6 và thuốc nổ TNT? - Nhựa PS đươcc ứng dụng làm gì? Các em hãy sưu tầm các vật dụng làm từ PS.  BÀI TẬP TỰ GIẢI: Bài 1: A là một đồng đẳng của benzen cĩ tỉ khối hơi so với metan bằng 5,75. A tham gia các quá trình chuyển hĩa theo sơ đồ sau:  Cl2(1mol) B  H 2,Ni,t C A  HNO3 ,(3mol),H2SO4 D  KMnO4 ,t E Trên sơ đồ chỉ ghi các chất sản phẩm hữu cơ ( phản ứng cịn cĩ thể tạo ra các chất vơ cơ) Hãy viết phương trình hĩa học của các quá trình chuyển hĩa. Các chất hữu cơ viết dưới dạng CTCT, kèm theo tên gọi. Bài 2: Chất A là một đồng đẳng của benzen. Khi đốt cháy hồn tồn 1,5 g chất A, người ta thu được 2,52 lít khí CO2 ( đktc). a/ Xác định CTPT. b/ Viết các CTCT của A. Gọi tên. c/ Khi A tác dụng với Br 2 cĩ chất xúc tác Fe và nhiệt độ thì một nguyên tử H đính với vồng benzen bị thay thế bởi Br, tạo ra dẫn xuất monobrom duy nhất. Xác định CTCT của A. Bài 3: Hỗn hợp M chứa bnzen và xiclohexen. Hỗn hợp M cĩ thể làm mất màu tối đa 75 g dung dịch brom 3,2%. Nếu đốt cháy hồn tồn hỗn hợp M và hấp thụ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì thu được 21 g kết tủa. Tính phần % khối lượng từng chất trong hỗn hợp M. ======================= Bài 36: LUYỆN TẬP HIĐROCACBON THƠM I. Kiến thức cần nắm vững: 1. Cách gọi tên các đồng đẳng của benzen, các đồng phân cĩ 2 nhánh ở vịng benzen 2. Tính chất hĩa học chung của HC thơm: -Phản ứng thế nguyên tử H ở vịng benzen -Phản ứng cộng hiđro ở vịng benzen tạo thành vịng no -Phản ứng thế nguyên tử H2 của nhĩm ankyl liên kết với vịng benzen -Phản ứng oxi hĩa nhánh ankyl bằng dung dịch kali pemanganat đun nĩng -Phản ứng cộng Br2, HBr, H2O vào liên kết đơi, ba ở nhánh của vịng benzen. II. Bài tập: Bài 4 trang 162 CH3 CH 3 O2N NO2 H2SO4d +3HNO3  +3H2O NO2 23x103 n = C2H5CH3 92 23x103 mTNT = . 227 = 56,75 Kg 92 23x103 m = . 3 . 63 = 47,25 Kg HNO3 92
5. Bài 5 trang 162 Cơng thức chung ankyl benzen CnH2n-6 Ta cĩ: 12n 91,31 14n 6 100 → n = 7 → CTPT: C7H8 CH3 CTCT: Bài 7 trang 160 NO2 H2SO4d + HNO3  + H2O 1.106 n C6H6 78 1.106 78 n . 104 C6H5NO2 78 100 m = 104 . 123 = 1,23 tấn C6H5NO2 III. CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM: Câu 1: Cho các cơng thức : H (1) (2) (3) Cấu tạo nào là của benzen ? A. (1) và (2). B. (1) và (3). C. (2) và (3). D. (1) ; (2) và (3). Câu 2: Dãy đồng đẳng của benzen cĩ cơng thức chung là: A. CnH2n+6 ; n 6. B. CnH2n-6 ; n 3. C. CnH2n+ 6 ; n 7. D. CnH2n-6 ; n 6. Câu 3: CH3C6H2C2H5 cĩ tên gọi là: A. etylmetylbenzen. B. metyletylbenzen. C. p-etylmetylbenzen. D. p-metyletylbenzen Câu 4: Gốc C6H5-CH2- và gốc C6H5- cĩ tên gọi là: A. phenyl và benzyl. B. vinyl và anlyl. C. anlyl và Vinyl. D. benzyl và phenyl. Câu 5: Điều nào sau đâu khơng đúng khí nĩi về 2 vị trí trên 1 vịng benzen ? A. vị trí 1, 2 gọi là ortho. B. vị trí 1,4 gọi là para. C. vị trí 1,3 gọi là meta. D. vị trí 1,5 gọi là ortho. Câu 6: Ứng với cơng thức phân tử C8H10 cĩ bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 7: Khi trên vịng benzen cĩ sẵn nhĩm thế -X, thì nhĩm thứ hai sẽ ưu tiên thế vào vị trí o- và p- . Vậy -X là những nhĩm thế nào ? A. -CnH2n+1, -OH, -NH2. B. -OCH 3, -NH2, -NO2. C. -CH3, -NH2, -COOH. D. -NO 2, -COOH, -SO3H. Câu 8: Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A. Vậy A là: A. C6H5Cl. B. p-C6H4Cl2. C. C6H6Cl6. D. m-C 6H4Cl2. Câu 9: 1 mol Toluen + 1 mol Cl2 → A. Vậy A là: A. C6H5CH2Cl. B. p-ClC 6H4CH3. C. o-ClC6H4CH3. D. B và C đều đúng. Câu 10: Toluen cĩ cơng thức phân tử là A. C7H8 B. C6H6 C. C8H10 D. C 8H8 IV. VẬN DỤNG : Đốt cháy hết 2,295 gam 2 đồng đẳng của benzen A, B thu được 2,025 gam H2O và CO2. Dẫn tồn bộ lượng CO2 vào 250 ml dung dịch NaOH 1M thu được m gam muối. Giá trị của m và thành phần của muối?
6. Bài 38: HỆ THỐNG HĨA VỀ HIĐROCACBON I- HỆ THỐNG HĨA VỀ HIĐROCACBON ANKAN ANKEN ANKIN ANKYLBENZEN Cơng CnH2n + 2 CnH2n CnH2n - 2 thức CnH2n - 6 (n 6) (n 1) (n 2) (n 2) phân tử Đặc - Chỉ cĩ liên kết đơn - Cĩ một liên kết - Cĩ một liên - Cĩ vịng benzen. điểm C- C và C- H. đơn C= C. kết đơn C  C. - Cĩ đồng phân mạch cấu tạo - Chỉ cĩ đồng phân - Cĩ đồng phân - Cĩ đồng cacbon của nhánh mạch cacbon. mạch cacbon. phân mạch ankyl. - Cĩ đồng phân vị cacbon. - Cĩ đồng phân vị trí trí liên kết đơi. - Cĩ đồng tương đối của các - Cĩ đồng phân phân vị trí liên nhĩm ankyl. hình học. kết ba. Tính - Ở điều kiện thường, các hợp chất từ C1 – C4 là chất khí; 5 là chất lỏng hoặc rắn. chất vật - Khơng màu. lí - Khơng tan trong nước. - Phản ứng thế - Phản ứng cộng - Phản ứng - Phản ứng thế (halogen). (H2, Br2, HX ) cộng (H2, Br2, (halogen, nitro). - Phản ứng tách. - Phản ứng trùng HX ) - Phản ứng cộng - Phản ứng oxi hố. hợp. - Phản ứng thế - Phản ứng oxi hố ở Tính - Phản ứng oxi H liên kết trực mạch nhánh. chất hố. tiếp với hố nguyên tử học cacbon liên kết ba ở đầu mạch. - Phản ứng oxi hố. Ứng - Làm nguyên liệu, - Làm nguyên - Làm nguyên - Làm nguyên liệu, dụng nhiên liệu, dung mơi. liệu liệu dung mơi. II. SỰ CHUYỂN HỐ GIỮA CÁC LOẠI HIĐROCACBON (3 ) (1 ) (2 ) (4 ) A nkan (1) Xicloankan (2) Benzen và Tách H 2 CnH 2n + 2 Tách H 2 đồng đẳng CnH 2n n= 6,7,8 đóng vòng CnH 2n - 6
7. III. LUYỆN TẬP: Bài tập 1: Hãy trình bày phương pháp hĩa học phân biệt các khí đựng trong các bình riêng biệt khơng dán nhãn gồm: O2, H2, CH4, C2H2, C2H4. Viết các phương trình hĩa học? Bài tập 2: Viết phương trình hố học của các phản ứng hồn thành dãy chuyển hố sau: a) Etan 1 etilen 2 ancol etylic 3 etilen 4 PE(polietilen) (1) (2) (3) (4) b) Metan  axetilen  vinylaxxetilen  butađien  polibutađien. c) Benzen  brombenzen. Bài tập 3: Khi đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X ( là chất lỏng ở điều kiện thường) thu được CO2 và H2O có số mol theo tỉ lệ 2 : 1. Tìm công thức phân tử của X. IV. VẬN DỤNG Bài tập : Cho 0,2 mol hỗn hợp khí gồm etan, propan, propen sục qua dung dịch brom, thấy khối lượng bình brom tăng 4,2 gam. Lượng khí thốt ra đem đốt cháy hồn tồn thu được a gam CO2 và 6,48 gam nước a) Tính % khối lượng các chất trong hỗn hợp đầu? b) Dẫn a gam CO2 qua 400ml dung dịch NaOH 2,6 M. Tính khối lượng muối thu được?